[2-(4-fluoro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-acetic acid | 38196-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-fluoro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2(4-fluorophenyl)5-benzoxazole acetic acid；2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 38196-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: KBFHXGWZGIITPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-fluoro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-acetic acid 、 乙醇 、 硫酸 以83%的产率得到ethyl(4-fluorophenyl)5-benzoxazole acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2(4-fluorophenyl)alpha-methyl-5-benzoxazole acetic

  摘要：

  从4-羟基-3-氨基苯乙酸开始制备2(4-氟苯基)α-甲基-5-苯并噁唑乙酸的过程，首先将其与4-氟苯甲酰氯反应，得到的产物与磷酸反应；以这种方式获得的2(4-氟苯基)5-苯并噁唑乙酸与乙醇酯化，酯经过乙酰乙酸二乙酯处理；得到的乙酸2(4-氟苯基)5-苯并噁唑草酸酯与甲醛和碳酸钾反应，得到乙酸2(4-氟苯基)5-苯并噁唑丙烯酸酯，将其水解得到相应的酸，通过氢化得到2(4-氟苯基)α-甲基-5-苯并噁唑乙酸。

  公开号：

  US04652654A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-(4-fluoro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Wright,J.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 681 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New process for preparing 2(4-fluorophenyl) alpha methyl-5-benzoxazole acetic acid
  申请人：RAVIZZA S.p.A.

  公开号：EP0182061A1

  公开（公告）日：1986-05-28

  A process for preparing 2(4-fluorophenyl)a-methyl-5-benzoxazole acetic acid starting from 4-hydroxy-3-aminophenylacetic acid, which is firstly reacted with 4-fluorobenzoyl chloride, and the product obtained is reacted with phosphoric acid; the 2(4-fluorophenyl)5-benzoxazole acetic acid obtained in this manner is esterified with ethyl alcohol, and the ester is treated with diethyloxalate; the ethyl 2(4-fluorophenyl)5-benzoxazole oxalacetate obtained is reacted with formaldehyde and potassium carbonate to obtain ethyl 2(4-fluorophenyl)5-benzoxazole acrylate, which is hydrolysed to obtain the corresponding acid, from which the 2(4-fluorophenyl)a-methyl-5-benzoxazole acetic acid is obtained by hydrogenation.

  一种以 4-羟基-3-氨基苯乙酸为起始原料制备 2(4-氟苯基)-a-甲基-5-苯并恶唑乙酸的工艺，先将 4-羟基-3-氨基苯乙酸与 4-氟苯甲酰氯反应，得到的产物再与磷酸反应，得到的 2(4-氟苯基)-5-苯并恶唑乙酸再与乙醇酯化，酯化后的产物再与草酸二乙酯处理，得到的 2(4-氟苯基)-5-苯并恶唑草酰乙酸乙酯再与甲醛和碳酸钾反应，得到 2(4-氟苯基)-5-苯并恶唑草酰乙酸乙酯；将得到的 2(4-氟苯基)-5-苯并恶唑草酰乙酸乙酯与甲醛和碳酸钾反应，得到 2(4-氟苯基)-5-苯并恶唑丙烯酸乙酯，水解得到相应的酸，再通过氢化得到 2(4-氟苯基)-a-甲基-5-苯并恶唑乙酸。
• US4652654A
  申请人：——

  公开号：US4652654A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Process for preparing 2(4-fluorophenyl)alpha-methyl-5-benzoxazole acetic
  申请人：Ravizza SpA

  公开号：US04652654A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  A process for preparing 2(4-fluorophenyl).alpha.-methyl-5-benzoxazole acetic acid starting from 4-hydroxy-3-amino-phenylacetic acid, which is firstly reacted with 4-fluorobenzoyl chloride, and the product obtained is reacted with phosphoric acid; the 2(4-fluorophenyl)5-benzoxazole acetic acid obtained in this manner is esterified with ethyl alcohol, and the ester is treated with diethyloxalate; the ethyl 2(4-fluorophenyl)5-benzoxazole oxalacetate obtained is reacted with formaldehyde and potassium carbonate to obtain ethyl 2(4-fluorophenyl)5-benzoxazole acrylate, which is hydrolysed to obtain the corresponding acid, from which the 2(4-fluorophenyl).alpha.-methyl-5-benzoxazole acetic acid is obtained by hydrogenation.

  从4-羟基-3-氨基苯乙酸开始制备2(4-氟苯基)α-甲基-5-苯并噁唑乙酸的过程，首先将其与4-氟苯甲酰氯反应，得到的产物与磷酸反应；以这种方式获得的2(4-氟苯基)5-苯并噁唑乙酸与乙醇酯化，酯经过乙酰乙酸二乙酯处理；得到的乙酸2(4-氟苯基)5-苯并噁唑草酸酯与甲醛和碳酸钾反应，得到乙酸2(4-氟苯基)5-苯并噁唑丙烯酸酯，将其水解得到相应的酸，通过氢化得到2(4-氟苯基)α-甲基-5-苯并噁唑乙酸。
• Wright,J.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 681 - 682
  作者：Wright,J.B.

  DOI：——

  日期：——