1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4,5-O-tribenzoyl-myo-inositol | 142534-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4,5-O-tribenzoyl-myo-inositol
• 英文别名: 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4,5-O-trisbenzoyl-myo-inositol
• CAS: 142534-57-4
• 化学式: C₄₃H₄₂O₉Si
• 分子量: 730.887
• InChiKey: QYGIRNIWLKTDLU-WYLITWLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4,5-O-tribenzoyl-myo-inositol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,6-O-bis(methoxymethylene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成

  摘要：

  各种对映体纯的和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成已经开发出来，这些肌醇可以很容易地用作大多数天然和非天然肌醇衍生物的前体。关键策略是使用樟脑作为保护基团和手性助剂，并在各个步骤中进行区域特异性控制。非对映体纯 1 ~-2,3-O(l'R,2'R,4'R-1',7',7'-trimethyl(2.2.1) bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol (la)通过用D-樟脑二甲基乙缩醛使肌醇缩醛化然后从甲醇中结晶以3 1%的产率获得。在路线 A 中，四醇 1a 与叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPS-C1) 的甲硅烷基化仅提供 1-OTBDPS-4,5,6-三醇 7，其充当关键中间体。其他试剂的进一步保护，彻底或区域特异性，结合选择性脱保护步骤，导致受保护的肌醇在 1-, 5-, 6-, 1,4-, 43-, 5,6-, 1, 4,5-和 1,4,6-位。在路线

  DOI：

  10.1021/ja00042a011
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 咪唑 、 mercaptoethyl alcohol 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 28.5h， 生成 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4,5-O-tribenzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成

  摘要：

  各种对映体纯的和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成已经开发出来，这些肌醇可以很容易地用作大多数天然和非天然肌醇衍生物的前体。关键策略是使用樟脑作为保护基团和手性助剂，并在各个步骤中进行区域特异性控制。非对映体纯 1 ~-2,3-O(l'R,2'R,4'R-1',7',7'-trimethyl(2.2.1) bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol (la)通过用D-樟脑二甲基乙缩醛使肌醇缩醛化然后从甲醇中结晶以3 1%的产率获得。在路线 A 中，四醇 1a 与叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPS-C1) 的甲硅烷基化仅提供 1-OTBDPS-4,5,6-三醇 7，其充当关键中间体。其他试剂的进一步保护，彻底或区域特异性，结合选择性脱保护步骤，导致受保护的肌醇在 1-, 5-, 6-, 1,4-, 43-, 5,6-, 1, 4,5-和 1,4,6-位。在路线

  DOI：

  10.1021/ja00042a011

文献信息

• Comprehensive and Uniform Synthesis of All Naturally Occurring Phosphorylated Phosphatidylinositols
  作者：Robert J. Kubiak、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/jo0206418

  日期：2003.2.1

  Studies of cellular signal transduction mechanisms involving receptor-mediated generation of inositol phosphates and phosphorylated phosphatidylinositols require easy access to these naturally occurring products. Although numerous synthetic methods have been developed during the past decade, most of these methods suffer from excessive length and lack of generality. In this work we describe the comprehensive

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。
• Design, Synthesis and Biochemical Applications of Analogs of Phosphatidylinositol
  作者：Nanaji Bhamare、Yaping Wang、Ming-Daw Tsai、Karol Bruzik

  DOI：10.1080/10426509608046262

  日期：1996.2.1

  Abstract A general methods for synthesis of diverse precursors of phosphoinositides have been elaborated and applied towards synthesis of a variety of inositol phosphates, phospholipids, and their phosphorothioate, oxygen-labeled and stereoisomeric analogs. The obtained compounds have been used to study mechanism of phosphatidylinositol phospholipase C. The acquired mechanistic information was then applied

  摘要 合成多种磷酸肌醇前体的通用方法已被阐述并应用于合成多种肌醇磷酸酯、磷脂及其硫代磷酸酯、氧标记和立体异构类似物。所得化合物已用于研究磷脂酰肌醇磷脂酶 C 的作用机理。然后将获得的机理信息应用于该酶抑制剂的设计和合成。
• Synthesis of Modular Headgroup Conjugates Corresponding to All Seven Phosphatidylinositol Polyphosphate Isomers for Convenient Probe Generation
  作者：Denghuang Gong、Heidi E. Bostic、Matthew D. Smith、Michael D. Best

  DOI：10.1002/ejoc.200900476

  日期：2009.8

  derivatized analogs of use for different studies. In addition to the application of this strategy to generate PI-(4,5)-P2 headgroup probes, we also report the synthesis of PIPn–amine conjugates corresponding to all seven naturally existing isomers. This approach will be invaluable for generating the range of probe structures that is required to elucidate the intricacies of PIPn signaling. (© Wiley-VCH Verlag

  磷脂酰肌醇聚磷酸脂 (PIPns) 在重要的生物学途径中发挥着关键作用，这些分子的信号活动缺陷与许多疾病状态有关。因此，有必要了解这些脂质在生物途径中的复杂作用，这通常涉及它们作为位点特异性配体的作用，将受体募集到细胞膜表面。然而，PIPn 家族成员的复杂结构，其中存在七种生物活性异构体，使研究复杂化。PIPn 结构的衍生类似物可用作阐明信号和结合活性的化学工具。在此处，我们提出了一种有效的方法来探测 PIPn 头基的氨基缀合物可以在合成的最后一步方便地功能化的生成，以获得用于不同研究的许多衍生类似物。除了应用此策略生成 PI-(4,5)-P2 头基探针外，我们还报告了与所有七种天然存在的异构体相对应的 PIPn-胺缀合物的合成。这种方法对于生成阐明 PIPn 信号的复杂性所需的探针结构范围非常宝贵。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• General synthesis of phosphatidylinositol 3-phosphates
  作者：Karol S. Bruzik、Robert J. Kubiak

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00317-6

  日期：1995.4

  Uniform synthetic approach to phosphatidylinositol 3-phosphate, 3,4-bisphosphate and 3,4,5-trisphosphate has been elaborated starting from 1D-1-O-tert-butyldiphenylsilyl- and 1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositols using regioselective benzoylation at the 3-, 3,4- and 3,4,5-positions of inositol.

  从1D-1- O-叔丁基二苯基甲硅烷基-和1,6- O-（1,1,3 ，3-四异丙基-1,3-二基） -肌醇-inositols使用区域选择性苯甲酰在3-，3,4-和肌醇3,4,5-位置。
• Synthesis and biological activity of phosphatidylinositol-3,4,5-trisphosphorothioate
  作者：Honglu Zhang、Yong Xu、Nicolas Markadieu、Renaud Beauwens、Christophe Erneux、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.041

  日期：2008.1

  Metabolically-stabilized analogs of PtdIns(3,4,5)P-3 have shown long-lived agonist activity for cellular events mediated by this phosphoinositide. We describe an efficient method for the total asymmetric synthesis of the trisphosphorothioate (PT) analog of PtdIns(3,4,5)P-3- Intracellular delivery of dipalmitoyl PtdIns(3,4,5)PT3-mimicked insulin in activating sodium transport in A6 cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.