(+/-) 1,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 98906-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-) 1,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (+/-)-1,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-myo-inositol；1,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 98906-35-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: WZERQFNBSBWGLE-XCQFYCGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 1,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 Methyl-phosphonic acid benzyl ester (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-3,6-bis-[((E)-propenyl)oxy]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  的外消旋3-甲基膦酸酯类似物的合成肌肉肌醇3,4-双-和1,3,4-三磷酸

  摘要：

  部分苄基保护的肌醇肌醇衍生物11A和11B中，C-4和C-1,4-羟基功能（一个或多个），其中与临时保护反式-丙-1-烯基保护基团（S），被容易地转化为通过顺序进行甲基膦酰基化，轻度裂解反式-丙-1-烯基，磷酸化和去除所有永久性苄基保护基团，分别得到标题化合物18a和18b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86476-0
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,4-di-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-) 1,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Gigg, Jill; Gigg, Roy; Payne, Sheila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 423 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• Synthesis of racemic <i>myo</i> -inositol 1,3,4-trisphosphate <i>via</i> a phosphite-triester approach
  作者：C. E. Dreef、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19871060506

  日期：——

  Phosphitylation of (±)-2,4,5-tri-0-benzyl-myo-Inositol with bis(2-cyanoethyl) chlorophosphine gave, after oxidation followed by basic hydrolysis and subsequently hydrogenolysis, (±)-myo-Inositol 1,3,4-trisphosphate.

  （±）-2,4,5-tri-0-苄基-肌醇用双（2-氰基乙基）氯膦进行磷酸化，氧化后，先进行碱性水解，然后氢解，得到（±）-肌-肌醇1， 3，4-三磷酸。
• Synthesis of (±)-1,2,4-tri-O-benzyl-myo-inositol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85064-3

  日期：1985.7
• The total synthesis of (±)-myo-inositol-1,3,4-trisphosphate, (±)-myo-inositol-2,4,5-trisphosphate and (±)-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：S.Jane deSolms、Joseph P. Vacca、Joel R. Huff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96548-1

  日期：1987.1