甲磺酸吡啶-2-基酯 | 25795-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸吡啶-2-基酯
• 英文名称: 2-Pyridylmethansulfonat
• 英文别名: Pyridin-2-yl methanesulfonate
• CAS: 25795-97-5
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: CTQCXFVXBNJCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼戊环 、 甲磺酸吡啶-2-基酯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.25h， 以91%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the nickel-catalyzed coupling reaction between lithium borates and mesylates

  摘要：

  Coupling reaction of aryl borates and mesylates derived from phenols and enols was studied. Mesylates with an electron-withdrawing group or ring were highly reactive at room temperature in the presence of NiCl2(PPh3)(2) to furnish the coupling products in good yields. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01174-9
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-sulphamoylpyridine 、 硫酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 甲磺酸吡啶-2-基酯
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal compounds and compositions

  摘要：

  这项发明提供了化学式为：##STR1##的杀虫活性化合物，其中X为N或CH；R.sup.a为(R.sup.1)(R.sup.2)NS(O).sub.n的基团--其中R.sup.1和R.sup.2分别独立选择自H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、甲酰基、烷酰基、烯基、炔基、可选取代的环烷基、可选取代的环烷基甲基、可选取代的苄基和可选取代的苯基，n为0、1或2；R.sup.b为--OSO.sub.2 R.sup.3的基团，其中R.sup.3为烷基，可选取代为可选取代的苯基基团、卤代烷基、可选取代为可选取代的苯基基团的烯基、可选取代的芳基或N(R.sup.4)(R.sup.5)，其中R.sup.4和R.sup.5分别独立选择自H和烷基；R.sup.a和R.sup.b基团在X为CH时相对于彼此占据1,3构型，或在X为N时相对于X占据2,4或2,6构型。这项发明提供了包括这些化合物的杀虫剂组合物，以及在控制昆虫方面使用它们的方法，并提供了制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US04987141A1

文献信息

• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。
• An efficient palladium–benzimidazolyl phosphine complex for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl mesylates: facile ligand synthesis and metal complex characterization
  作者：Kin Ho Chung、Chau Ming So、Shun Man Wong、Chi Him Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc15972d

  日期：——

  A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the Suzuki-Miyaura coupling of aryl mesylates is still observed. This represents the lowest catalyst

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• Proton and carbon nuclear magnetic resonance study on some n- and o-acyl derivatives of monohydroxypyridines
  作者：M.R. Del Giudice、G. Settimj、M. Delfini

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85087-5

  日期：1984.1

  Comparative study on the proton and carbon NMR spectra for a series of N- and O-acyl substituted monohydroxypyridines (C5H4NOR: R=-H, -CHO, -COCH3, -COC(CH3)3, -COCF3, -COC6H5, -SO2CH3, -SO2C6H4CH3 is reported. p]Characteristic 1H, 13 NMR and IR spectral features allow simple and unambiguous distinction between the isomeric N- and/or O-acyl-derivatives of 2-, 3- and 4-hydroxypyridines, so that both

  一系列N和O-酰基取代的单羟基吡啶（C 5 H 4 NOR：R = -H，-CHO，-COCH 3，-COC（CH 3）3，-COCF的质子和碳NMR光谱的比较研究报道了3，-COC 6 H 5，-SO 2 CH 3，-SO 2 C 6 H 4 CH 3 [ p]特性1 H，13 NMR和IR光谱特征可对2-，3-和4-羟基吡啶的同分异构的N-和/或O-酰基衍生物进行简单而明确的区分，因此，由于互变异构，当互变异构发生平衡时，两种形式都可以清楚地鉴定出来。速度在NMR时间尺度上很慢
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。

表征谱图