S-allyl-L-homocysteine | 16146-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-allyl-L-homocysteine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-prop-2-enylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 16146-23-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: BRQOSQLOXWNXRT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-allyl-L-homocysteine 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-Allyl-homocystein-amid
  参考文献：
  名称：

  Bernardi,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 34 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 水 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-allyl-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质修饰的烯烃交叉复分解反应标签的遗传掺入

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09433

文献信息

• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• Chemoenzymatic synthesis and in situ application of S-adenosyl-l-methionine analogs
  作者：Marie Thomsen、Stine B. Vogensen、Jens Buchardt、Michael D. Burkart、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1039/c3ob41702f

  日期：——

  chemoenzymatic synthesis of a series of SAM analogs using wild-type (wt) and point mutants of two recently identified halogenases, SalL and FDAS. Molecular modelling studies are used to guide the rational design of mutants, and the enzymatic conversion of L-Met and other analogs into SAM analogs is demonstrated. We also apply this in situ enzymatic synthesis to the modification of a small peptide substrate

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 的类似物越来越多地应用于甲基转移酶 (MT) 催化的生物分子修饰，包括蛋白质、核酸和小分子。然而，SAM 及其类似物具有固有的不稳定性，它们的化学合成受到低收率和立体异构体分离和抑制困难的挑战。在这里，我们报告了使用野生型 (wt) 和两个最近发现的卤化酶 SalL 和 FDAS 的点突变体的一系列 SAM 类似物的化学酶法合成。分子建模研究用于指导突变体的合理设计，并证明了L- Met 和其他类似物向 SAM 类似物的酶促转化。我们也将其应用于原位通过蛋白质精氨酸甲基转移酶 1 (PRMT1) 酶促合成小肽底物的修饰。该技术为化学合成提供了一种有吸引力的替代方法，可原位应用以克服稳定性和活性问题。
• Preparation, Assay, and Application of Chlorinase SalL for the Chemoenzymatic Synthesis of S-Adenosyl-l-Methionine and Analogs
  作者：Tony D. Davis、Sylvia Kunakom、Michael D. Burkart、Alessandra S. Eustaquio

  DOI：10.1016/bs.mie.2018.02.012

  日期：——

  However, SAM and its analogs are expensive and unstable, degrading rapidly under physiological conditions. Thus, the availability of methods to prepare SAM in situ is desirable. In addition, synthetic methods to generate SAM analogs suffer from low yields and poor diastereoselectivity. The chlorinase SalL from the marine bacterium Salinispora tropica catalyzes the reversible, nucleophilic attack of chloride

  S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）在生物学上很普遍，在各种酶促反应中是第二最常见的辅助因子。SAM的主要作用之一是核酸，蛋白质和代谢物的甲基化。甲基化通常赋予DNA和蛋白质以调节控制力，并导致专门代谢产物（如开发为药物的那些代谢产物）的活性增加。在甲基转移酶催化的生物分子修饰中使用SAM类似物的兴趣已经增加。然而，SAM及其类似物昂贵且不稳定，在生理条件下会迅速降解。因此，期望有用于原位制备SAM的方法的可用性。另外，产生SAM类似物的合成方法产率低且非对映选择性差。来自海洋细菌Salinispora tropica的氯化酶SalL催化氯化物对SAM的C5'核糖基碳的可逆亲核攻击，导致5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）的形成，伴随着1-甲硫氨酸的置换。已经证明，SalL催化的反应的体外平衡有利于SAM的合成。在本章中，我们描述了用SalL制备SalL的方法，以及用ClDA和1-蛋氨酸同源物
• Nucleoside-modified AdoMet analogues for differential methyltransferase targeting
  作者：Nicolas V. Cornelissen、Freideriki Michailidou、Fabian Muttach、Kristina Rau、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/c9cc07807j

  日期：——

  Methyltransferases (MTases) modify a wide range of biomolecules using S-adenosyl-l-methionine (AdoMet) as the cosubstrate. Synthetic AdoMet analogues are powerful tools to site-specifically introduce a variety of functional groups and exhibit potential to be converted only by distinct MTases. Extending the size of the substituent at the sulfur/selenium atom provides selectivity among MTases but is

  甲基转移酶 (MTase) 使用 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (AdoMet) 作为共底物来修饰多种生物分子。合成的 AdoMet 类似物是功能强大的工具，可在位点特异性地引入各种官能团，并表现出只能通过不同的 MTase 进行转化的潜力。扩大硫/硒原子处取代基的大小提供了 MTase 之间的选择性，但不足以区分混杂的 MTase。我们提出了一组核苷部分不同的 AdoMet 类似物 (NM-AdoMets)。这些 NM-AdoMet 是由以前未表征的甲硫氨酸腺苷转移酶 (MAT) 从甲硫氨酸和 ATP 类似物（如 ITP 和 N6-炔丙基-ATP）高效产生的。N6 修饰将三种代表性 MTase 的相对活性改变高达 13 倍，从而区分甲基转移的底物，并且还可以与烯丙基和炔丙基的转移相结合。
• Site-specific bioalkylation of rapamycin by the RapM 16-O-methyltransferase
  作者：Brian J. C. Law、Anna-Winona Struck、Matthew R. Bennett、Barrie Wilkinson、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/c5sc00164a

  日期：——

  Characterisation of a rapamycinO-methyltransferase (RapM) and its utilisation in coupled reactions, with an improved variant of the human methionine adenosyl transferase (hMAT2A), results in new regioselectively alkylated rapamycin derivatives.

  一种雷帕霉素O-甲基转移酶（RapM）的表征及其在偶联反应中的利用，与改良的人类蛋氨酸腺苷转移酶（hMAT2A）变体一起，产生了新的区域选择性烷基化雷帕霉素衍生物。