1L-2-O-acetyl-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-4,5-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 272775-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-2-O-acetyl-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-4,5-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 272775-90-3
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₈
• 分子量: 667.759
• InChiKey: JUZXBZQYORUWKN-STYBVHGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-2-O-acetyl-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-4,5-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3-azido-2,5-dibenzyloxy-4,6-isopropylidenedioxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l
• 作为产物：
  描述：

  L-1,4-di-O-benzyl-5,6-bis-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1L-2-O-acetyl-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-4,5-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  全合成角霉素。

  摘要：

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。

  DOI：

  10.1021/jo010925c