5'-溴螺[1,3-二噁戊环并-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮 | 75822-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5'-溴螺[1,3-二噁戊环并-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
• 中文别名: 5′-溴螺[1,3-二氧戊环-2,3′-吲哚]-2′（1′H）-1
• 英文名称: 5'-bromospiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 75822-54-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: GQAJPVMAVMEQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应将产品存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-溴螺[1,3-二噁戊环并-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基环化反应对邻-邻二取代联苯和高稠合的新型杂环进行新颖的合成和功能化。

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.036
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino) acetamide 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-溴螺[1,3-二噁戊环并-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel indoline-2,3-dione derivatives as inhibitors of aminopeptidase N (APN)

  摘要：

  Aminopeptidase N (APN/CD13), as a zinc-containing ectoenzyme, plays a critical role in the process of tumor angiogenesis, invasion and metastasis. Through the docking-based virtual screening of chemical databases and the further activity assay, we discovered that compound 10c exhibits potent and selective inhibitory ability towards APN. In addition, a series of indoline-2,3-dione derivates have been designed and synthesized as APN inhibitors. The results of preliminary activity evaluation showed that compound 12a (IC50 = 0.074 +/- 0.0026 mu M) exhibited the best inhibitory activity against APN, which could be used for further anticancer agent research. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.024

文献信息

• Design, synthesis and anti-tumor activity study of novel histone deacetylase inhibitors containing isatin-based caps and o -phenylenediamine-based zinc binding groups
  作者：Shuai Gao、Jie Zang、Qianwen Gao、Xuewu Liang、Qinge Ding、Xiaoyang Li、Wenfang Xu、C. James Chou、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.036

  日期：2017.6

  As a hot topic of epigenetic studies, histone deacetylases (HDACs) are related to lots of diseases, especially cancer. Further researches indicated that different HDAC isoforms played various roles in a wide range of tumor types. Herein a novel series of HDAC inhibitors with isatin-based caps and o-phenylenediamine-based zinc binding groups have been designed and synthesized through scaffold hopping

  作为表观遗传学研究的热门话题，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）与许多疾病，尤其是癌症有关。进一步的研究表明，不同的HDAC亚型在多种肿瘤类型中起着不同的作用。在本文中，已经设计并通过支架跳跃策略合成了一系列具有基于靛红的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团的HDAC抑制剂。在这些化合物中，与阳性对照恩替司他（MS-275）相比，最有效的化合物9n对多种肿瘤细胞系表现出相似的，甚至不是更好的HDAC抑制作用和抗增殖活性。此外，与MS-275（HDAC1、2和3的IC50值分别为0.163、0.396和0.605µM）相比，化合物9n的HDAC1、2和3的IC50值分别为0.032、0.256和0.311µM，
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Isatin derivatives as a new class of aldose reductase inhibitors with antioxidant activity
  作者：Wenchao Liu、Huan Chen、Xiaonan Zhang、Xin Zhang、Long Xu、Yanqi Lei、Changjin Zhu、Bing Ma

  DOI：10.1007/s00044-021-02751-4

  日期：2021.8

  showed potent antioxidant activity. Particularly, the phenolic compound 9h demonstrated similar antioxidant activity with the well-known antioxidant Trolox. Structure-activity relationship and molecular docking studies showed that the acetic acid group at N1 and C5 p-hydroxystyryl side chain were the key structures to increase the aldose reductase inhibitory activity and antioxidant activity.

  在这项工作中，靛红被用作支架来设计具有抗氧化活性的醛糖还原酶抑制剂。大多数靛红衍生物在抑制醛糖还原酶 (ALR2) 方面表现出色，IC 50值在亚微摩尔水平，( E )-2-(5-(4-甲氧基苯乙烯基)-2,3-二氧吲哚-1 -yl) 乙酸(9g ) 被鉴定为最有效，IC 50值为 0.015 μM。此外，在靛红 C5 位具有苯乙烯基侧链的化合物9a - h显示出有效的抗氧化活性。特别是酚类化合物9h表现出与众所周知的抗氧化剂 Trolox 相似的抗氧化活性。构效关系和分子对接研究表明，N1和C5对羟基苯乙烯基侧链的乙酸基团是提高醛糖还原酶抑制活性和抗氧化活性的关键结构。
• [EN] NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS NEUROPROTECTEURS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2014085600A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A compound having formula I is useful for treating a neurodegenerative disease: I, R1 is an C1-12 organyl group; is a C1-12 heterocyclic ring system containing 5 to 12 ring atoms and up to three heteroatoms individually selected from the group consisting of N, O, S, and Se; R2 are C1-12 organyl groups; R7, R8 are each independently, hydrogen (H), hydroxyl, oxo (i.e., carbonyl), C1-8 alkyl, C1-8 alkoxyl, C2-8 alkenyl, C2-10 alkynyl, C5-7 cycloalkyl, C5-7 cycloalkenyl, halo, C1-4 aldehyde, or -NR4q where R4 is H, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, or C6-10 aryl; o is 0, 1, 2, 3, or 4; A is a C6-12 aryl group, C5-12 heteroaryl group, or an optionally substituted 3-hydroxypyridin- 4(1H)-one; p is an integer from 1 to 6; and Zm is absent or a divalent linking moiety; and m is an integer representing the number of time Z is repeated.

  化合物I的化学式对治疗神经退行性疾病有用：I，其中R1是一个C1-12有机基团；是一个含有5到12个环原子和最多三个异原子（分别选自N、O、S和Se）的C1-12杂环环系统；R2是C1-12有机基团；R7、R8分别独立地是氢（H）、羟基、羰基（即酮基）、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C2-8烯基、C2-10炔基、C5-7环烷基、C5-7环烯基、卤素、C1-4醛基，或-NR4q，其中R4是H、C1-8烷基、C2-8烯基、C4-8环烷基、C4-8环烯基或C6-10芳基；o为0、1、2、3或4；A是一个C6-12芳基、C5-12杂芳基，或一个可选择地取代的3-羟基吡啶-4(1H)-酮；p是一个从1到6的整数；Zm不存在或是一个二价连接基团；m是表示Z重复次数的整数。
• Accessing New 5‐α‐(3,3‐Disubstituted Oxindole)‐Benzylamine Derivatives from Isatin: Stereoselective Organocatalytic Three Component Petasis Reaction
  作者：Carolina S. Marques、Patrick McArdle、Andrea Erxleben、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.202000334

  日期：2020.6.30

  oxindole derivatives, salicylaldehydes, and secondary amines was established through BINOL‐catalyzed Petasis reaction affording new 5‐α‐(3‐substituted‐oxindole)‐benzylamine derivatives in moderate to excellent yields, moderate to excellent enantio‐ and diastereoselectivities and good reaction scope.

  通过BINOL催化的Petasis反应建立了5-芳基硼酸酯-3-取代的羟吲哚衍生物，水杨醛和仲胺之间的简单温和的三组分方案，从而提供了中等程度的新的5-α-（3-取代的羟吲哚）苄胺衍生物到极好的收率，中等到极好的对映选择性和非对映选择性以及良好的反应范围。