2-(5-氟-2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙酸甲酯 | 646515-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-氟-2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-fluoro-2-methylindol-1-yl)acetate
• CAS: 646515-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: ZWOQVYJFIIITRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氟-2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(5-氟-2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE-3-SULPHUR DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'INDOLE-3-SOUFRE

  摘要：

  本发明涉及作为治疗呼吸系统疾病的药用化合物有用的取代吲哚。 (I)

  公开号：

  WO2004007451A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基吲哚 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(5-氟-2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONIST AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  提供可用作CRTH2受体拮抗剂的化合物的化学式（I）。化合物的化学式（I）可用于治疗和预防哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎，以及其他由CRTH2受体介导的前列腺素D2（PGD2）引起的疾病。

  公开号：

  WO2016037591A1

文献信息

• INDOLE BASED RECEPTOR CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20110105509A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds of Formula (I): which are useful as antagonists of the CRTH2 receptors. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) to treat diseases or disorders that are responsive to inhibition of the binding of endogenous ligands to the CRTH2 receptor are also disclosed. Methods for preparing and using these compounds are further described.

  公开的是以下化合物的结构（I）：这些化合物可用作CRTH2受体的拮抗剂。还公开了含有化合物（I）的药物组合物以及利用化合物（I）治疗对抑制内源配体与CRTH2受体结合响应的疾病或疾病的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] INDOLES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009077728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compound of formula (I) are are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is -SO2- or *-SO2NR3- wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; R3 is hydrogen, C1C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; Ar1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，尤其适用于治疗炎症性疾病。其中，X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰基或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF CRTH2 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS CRTH2
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS ASTHMA LTD

  公开号：WO2010142934A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The following compounds are CRTH2 antagonists, useful in treatment of respiratory disease: 3-[3-chloro-4-(pyridine-2-sulfonyl)isothiazol-5-ylmethyl]-5-fluoro-2- methylindol-1-yl}acetic acid, [3-(5-benzenesulfonyl-3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-5-fluoro-2- methylindol-1-yl]acetic acid, [3-(5-benzenesulfonyloxazol-4-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1-yl]acetic acid, [3-(3-benzenesulfonyl-4-met ylthiophen-2-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1- yl]acetic acid, 5-fluoro-2-methyl-3-[2-(pyridin-2-ylsulfamoyl)benzyl]indol-1-yl}acetic acid, 5-fluoro-2-methyl-3-[4-methyl-3-(pyridine-2-sulfonyl)thiophen-2- ylmethyl]indol-1-yl}acetic acid, 5-fluoro-2-methyl-3-[3-methyl-5-(pyridine-2-sulfonyl)-3H-imidazol-4- ylmethyl]indol-1-yl}acetic acid, 5-fluoro-3-[2-(3-fluorophenylsulfamoyl)pyridin-3-ylmethyl]-2-methylindol-1- yl}acetic acid, [3-(4-benzenesulfonyloxazol-5-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1- yl]acetic acid, 3-[2-(3-cyanophenylsulfamoyl)benzyl]-5-fluoro-2-methylindol-1-yl}acetic acid, [3-(4-benzenesulfonylthiazol-5-ylmethyl)-5-chloro-2-methyl-indol-1-yl]acetic acid, [3-(4-benzenesulfonyl-2-methylthiazol-5-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1- yl]acetic acid, and [3-(4-benzenesulfonyl-3-methylisothiazol-5-ylmethyl)-5-fluoro-2- methylindol-1-yl]acetic acid.

  以下化合物是CRTH2拮抗剂，可用于治疗呼吸道疾病：3-[3-氯-4-(吡啶-2-磺酰基)异噻唑-5-基甲基]-5-氟-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(5-苯磺酰基-3-甲基-3H-咪唑-4-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(5-苯磺酰氧咪唑-4-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(3-苯磺酰基-4-甲硫代吡啶-2-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，5-氟-2-甲基-3-[2-(吡啶-2-基磺酰胺基)苯基]吲哚-1-基}乙酸，5-氟-2-甲基-3-[4-甲基-3-(吡啶-2-磺酰基)噻吩-2-基甲基]吲哚-1-基}乙酸，5-氟-2-甲基-3-[3-甲基-5-(吡啶-2-磺酰基)-3H-咪唑-4-基甲基]吲哚-1-基}乙酸，5-氟-3-[2-(3-氟苯基磺酰胺基)吡啶-3-基甲基]-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(4-苯磺酰氧咪唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，3-[2-(3-氰苯基磺酰胺基)苯基]-5-氟-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(4-苯磺酰基噻唑-5-基甲基)-5-氯-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(4-苯磺酰基-2-甲基噻唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，和[3-(4-苯磺酰基-3-甲基异噻唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸。
• Indole-3-sulphur derivaties
  申请人：Bonnert Roger

  公开号：US20060111426A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to substituted indoles useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders. (I)

  本发明涉及用作治疗呼吸系统疾病的药物化合物的取代吲哚。 (I)
• Indole-3-Sulphur Derivatives
  申请人：Bonnert Roger

  公开号：US20100197756A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to substituted indoles useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders. (I)

  本发明涉及取代吲哚，其作为治疗呼吸系统疾病的药物化合物有用。(I)