9,10-dibromoanthracene-2-carboxylic acid | 150723-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dibromoanthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-Dibrom-anthracen-2-carbonsaeure
• CAS: 150723-46-9
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 380.035
• InChiKey: GONUEKHHLPSMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromoanthracene-2-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2-(9,10-diphenylanthracene)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基脲衍生物 的溶剂化变色发射性质的研究I：取代模式的影响†

  摘要：

  用八个实例研究了N-芳酰基脲官能团的取代基对这类化合物的溶剂变色性质的影响。这些化合物的吸收光谱显示相应的芳烃片段的特征光谱性质，并且仅略微依赖于溶剂。相比之下，所有研究的芳基脲衍生物均表现出很强的溶剂致变色性，且其发射能与溶剂的受体数（AN）之间具有良好的线性相关性。即，发射最大值红移偏移（Δ λ = 50-93纳米）随AN。此外，在粘度增加的介质中，如甘油或温度降低的乙醇溶液中，发射最大值会显着转移到较短的波长，并且半峰全宽（FWHM）会发生变化。所有实验数据都指向两个发射状态，即局部激发（LE）状态和电荷转移（CT）状态。因此，在对LE态进行初始光激发后，由于芳烃单元和N之间的供体-受体相互作用，发生了内部电荷转移（ICT）-酰基脲基官能团，主要由末端NH基团和芳基取代的羰基官能团之间的分子内氢键辅助，因此将后者相互转化为更强的受体。在极化CT状态下，酰脲单元会产生负电荷，在溶剂松弛

  DOI：

  10.1039/c2pp05386a
• 作为产物：
  描述：

  2-蒽甲酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9,10-dibromoanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Cook; Grainger, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photofragmentation in linked donor-acceptor molecules. Intramolecular single electron transfer induced cleavage of a 1,2-diamine
  作者：Jeffrey W. Leon、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00071a015

  日期：1993.9

  Two intramolecular donor-acceptor molecules which fragment by a single electron transfer initiated cation radical carbon-carbon bond cleavage have been synthesized and their photoreactivity studied. The intramolecular [open quotes]diads[close quotes] consist of a 1,2-diamine linked via an ester bond to either an anthraquinone or a 9,10-dicyanoanthracene electron-acceptor chromophore. As the covalent

  已经合成了两个分子内供体-受体分子，它们通过单电子转移引发的阳离子自由基碳-碳键断裂而断裂，并研究了它们的光反应性。分子内[开引号]二元组[闭引号]由通过酯键连接到蒽醌或9,10-二氰基蒽电子受体发色团的1,2-二胺组成。由于供体和受体发色团之间的共价键阻止了光生自由基离子对的溶剂分离，这些系统提供了一个[开引号]时钟[闭引号]来直接检查碎裂和反电子转移之间的竞争。尽管光产生的自由基离子无法分离，但连接的蒽醌分子有效地断裂，量子产率接近 80%。这些高产率可能归因于缓慢的、自旋禁止的反向电子转移和快速碎裂。相比之下，二氰基蒽二单元组（反应性单线态）的量子产率明显较低，在苯中小于 0.001。还报告了可比较的分子间供体-受体组合的反应性。54 个参考文献，3 个图，2 个标签。