ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate | 4792-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate
• 英文别名: Brenztraubensaeure-ethylester-(2,4-dichlor-phenylhydrazon)；2-(2,4-dichloro-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；2-(2,4-Dichlor-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；Ethyl pyruvate 2,4-dichlorophenylhydrazone；Ethyl 2-oxopropionate 2,4-dichlorophenylhydrazone；ethyl 2-[(2,4-dichlorophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 4792-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 275.134
• InChiKey: CCBSEJLPFKKOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  345.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  功能化 Indole-2-carboxylates、Triazino-and Pyridazino-indoles 的合成和生物活性

  摘要：

  芳基肼与丙酮酸乙酯缩合得到相应的腙4-6；Fischer 吲哚化导致取代的 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸乙酯 7-9。这些化合物与甲醛和吗啉的曼尼希反应生成 3-（吗啉甲基）-取代的 1H-吲哚-2-羧酸乙酯 10-12。5,7-二氯-1H-indole-2-carbohydrazide 13 在 DMF 中与原甲酸甲酯环化得到 6,8-二氯 [1,2,4] 三嗪基 [4,5-a] indole-1 (2H) -One 14. Vilsmeier – Haack 甲酰化 7-9 得到 3-甲酰基-取代的-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 15-17，其 2,2'-((5-氯-2-(乙氧基羰基)-1H-制备了吲哚-3-基)亚甲基)双(硫烷二基)二乙酸18。15和16与取代苯胺通过常规和微波方法反应得到3-（N-芳基亚氨基甲基）-5-卤代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯19-29。在 19-25 与

  DOI：

  10.1002/ardp.200700161
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dichloro-phenylhydrazono)-propionic acid 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pappalardo; Vitali, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1147,1153, 1159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• ZnO nanoparticles as reusable heterogeneous catalyst for efficient one pot three component synthesis of imidazo-fused polyheterocycles
  作者：Suman Swami、Nisha Devi、Arunava Agarwala、Virender Singh、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.045

  日期：2016.3

  relevant pyrazole coupled imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three component reaction of alkyl-4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, 2-aminopyridine and isocyanide in the presence of nano-crystalline ZnO in ethanol through one pot chemical operation. The present synthetic protocol provides several advantages like operational simplicity, short reaction time, reusable catalyst, and easy work-up procedure

  通过烷基-4-甲酰基-1-苯基-1 H-吡唑-的三组分反应，开发了一种有效，简单，环境友好的合成方案，用于合成生物学上和医学上相关的吡唑偶联的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。通过一锅化学操作，在乙醇中存在纳米晶体ZnO的情况下，将3-羧酸盐，2-氨基吡啶和异氰化物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，反应时间短，可重复使用的催化剂和后处理程序容易。
• Phenylindoles for the treatment of HIV
  申请人：——

  公开号：US20020193415A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention as disclosed herein is a method and composition for the treatment of HIV in humans and other host animals, that includes the administration of an effective HIV treatment amount of a phenylindole as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of this invention either possess antiviral (i.e., anti-HIV) activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物体内的HIV的方法和组合物，包括根据本文所述的给予有效的HIV治疗量的苯基吲哚或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。本发明的化合物具有抗病毒（即抗HIV）活性，或者经代谢后形成具有该活性的化合物。
• Synthesis of pyrazolo-azepinone derivatives <i>via</i> Morita–Baylis–Hillman chemistry as potent antimicrobial agents
  作者：Nisha Devi、Virender Singh、Arun Singh Pathania

  DOI：10.1039/d3nj04939f

  日期：——

  condensation was controlled by the stereochemistry across the double bond and the bulkiness of the ester functionality. The antimicrobial evaluation of all the synthetic derivatives was carried out using broth microdilution susceptibility tests against various Gram-positive (Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) and fungal

  设计了一种利用 4-甲酰基-吡唑-3-甲酸乙酯的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应有效合成吡唑并[3,4- c ]氮杂酮衍生物的新方法。MBH 加合物被乙酰化并与各种胺进行 S N 2' 反应，得到多种取代的吡唑并[3,4- c ]氮杂酮。据观察，分子内缩合的可行性是由双键的立体化学和酯官能团的体积控制的。所有合成衍生物的抗菌评估均采用肉汤微量稀释药敏试验对各种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）进行。 。发现化合物13aBY（MIC 0.39 μg mL -1）、13aDX（MIC 0.19 μg mL -1）和13dBX（MIC 0.19 μg mL -1）是该系列中最活跃的。