1-bromo-2,4-bis(methylsulfonyl)benzene | 1000018-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,4-bis(methylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 2,4-Bis(methylsulfonyl)-1-bromobenzene
• CAS: 1000018-15-4
• 化学式: C₈H₉BrO₄S₂
• 分子量: 313.193
• InChiKey: HVZSYPWJDNQYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,4-bis(methylsulfonyl)benzene 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到N-cyclohexyl-2,4-bis(methylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/苄基卤化物和伪卤化物与碳二亚胺的镍催化还原加成反应合成酰胺

  摘要：

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501349
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)bromobenzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2 g的产率得到1-bromo-2,4-bis(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型供体-π-受体卤色2,6-二苯乙烯基萘发色团：合成、光物理性质和DFT研究

  摘要：

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN

  DOI：

  10.1039/d0ra08508a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Addition of Aryl/Benzyl Halides and Pseudohalides to Carbodiimides for the Synthesis of Amides
  作者：Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/ejoc.201501349

  日期：2016.2

  A Nickel-catalyzed reductive process is described for the direct amidation of benzyl and aryl halides using carbodiimides as the amidating agent. Moreover, aryl and benzyl C–O electrophiles such as triflate, acetate, tosylate, trityl ether, and pivalate were converted into amides using this method. The in-situ-generated Ni0 acts as a catalyst for the reaction at room temperature for benzylic substrates

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。
• A novel donor–π–acceptor halochromic 2,6-distyrylnaphthalene chromophore: synthesis, photophysical properties and DFT studies
  作者：Farhad Panahi、Ali Mahmoodi、Sajjad Ghodrati、Fazlolah Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra08508a

  日期：——

  In this study a new 2,6-distyryl naphthalene [2-((4-((E)-2-(6-((E)-2,4-bis(methylsulfonyl)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)(ethyl)amino)ethan-1-ol; ASDSN] was synthesized successfully using Heck chemistry as the main reaction. The ASDSN compound is a donor–pi–acceptor (D–π–A) conjugated system with amino as electron donating and sulfonyl as electron withdrawing groups. The UV-vis absorption of ASDSN

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN