9-O-propargylcinchonine | 917495-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-propargylcinchonine
• 英文别名: PCN；4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-prop-2-ynoxymethyl]quinoline
• CAS: 917495-74-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: VEVGKGROZUKWDS-QPAOKJHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-propargylcinchonine 、 齐多夫定 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）-金鸡纳生物碱共轭物：寻求新型荧光标记和细胞抑制剂

  摘要：

  基于铜（I）催化的惠斯根叠氮化物-炔烃环加成反应，使用“点击”化学方法合成了新的核苷-金鸡纳生物碱共轭物。使用3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）作为叠氮化物组分和四种10,11-二氢Cinchona生物碱及其9- O-炔丙基醚作为炔烃组分，制备了两个系列的偶联物。所有获得的结合物均显示出强荧光发射，并且其中一些在体外显示出明显的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.127
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 辛可宁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到9-O-propargylcinchonine
  参考文献：
  名称：

  [EN] APPLICATION OF CINCHONA ALKALOID DERIVATIVES AS CYTOTOXIC COMPOUNDS
  [FR] APPLICATION DE DÉRIVÉS ALCALOÏDES DE QUINQUINA EN TANT QUE COMPOSÉS CYTOTOXIQUES

  摘要：

  本发明的主题是应用通式为（1）的金鸡纳生物碱的9-O-丙炔醚，其中各自的醚在C-8和C-9原子具有以下绝对构型：（8R，9S）-金鸡纳碱构型或（8S，9R）-金鸡纳啶构型或（8R，9R）-9-表金鸡纳碱构型或（8S，9S）-9-表金鸡纳啶构型，用于制造用于癌症化疗的药物。

  公开号：

  WO2015041551A1

文献信息

• [EN] 2',3'-DIDEOXY-5-FLUOROURIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2',3'-DIDÉSOXY-5-FLUOROURIDINE, UN PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI ET LEUR APPLICATION
  申请人：UNIV ADAM MICKIEWICZ

  公开号：WO2015050467A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The subject matter of the invention is novel 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. wherein: R1 denotes cinchona alkaloid fragment with defined absolute configuration at C-8 and C-9 atoms. In the second aspect, the subject matter of the invention is a process for the manufacture of 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. In the third aspect, the subject matter of the invention is an application of 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula1 of the invention in the anticancer treatment of breast cancer, cervical cancer and hepatic cancer.

  该发明的主题是一种新颖的通式1中的新2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物，其中：R1表示奎宁生物碱片段，在C-8和C-9原子处具有定义的绝对构型。在第二方面，该发明的主题是制造通式1中的2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物的方法。在第三方面，该发明的主题是将该发明的通式1中的2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物应用于乳腺癌、宫颈癌和肝癌的抗癌治疗。
• 2',3'-DIDEOXY-5-FLUOROURIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Adam Mickiewicz University

  公开号：EP3105243A1

  公开（公告）日：2016-12-21
• US9301956B2
  申请人：——

  公开号：US9301956B2

  公开（公告）日：2016-04-05