4,4-Diethyl-isoxazolidin-3,5-dion | 5304-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-Diethyl-isoxazolidin-3,5-dion
• 英文别名: 4,4-Diethyl-3,5-isoxazolidinedione；4,4-diethyl-1,2-oxazolidine-3,5-dione
• CAS: 5304-92-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: MEYGLNPVSGMACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 4,4-Diethyl-isoxazolidin-3,5-dion 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以9%的产率得到2-(2-cyanoethyl)-4,4-diethyl-3,5-isoxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  3,5-异恶唑烷二酮和 2-异恶唑啉-5-酮在鼠和人肿瘤中的合成和细胞毒作用

  摘要：

  3,5 - 异恶唑烷二酮和 2 - 异恶唑啉 - 5 - 对人 Tmolt3 T 细胞白血病、鼠 P388 和 L1210 白血病的生长以及人 HeLa - S3 子宫癌和神经胶质瘤肿瘤细胞的生长显示出有效的细胞毒性。3,5-异恶唑烷二酮和2-异恶唑啉-5-one衍生物作为细胞毒剂的特异性因肿瘤细胞的组织学类型而异。选定的化合物对实体 HeLa 子宫、KB 鼻咽、皮肤 A431、SW-480 腺癌、骨肉瘤和神经胶质瘤生长具有活性。选定的化合物显示出对艾氏腹水癌生长的体内抗肿瘤活性。在 L ‐ 1210 白血病细胞中，该试剂在 25.50 和 100 μM 下阻止 DNA 和蛋白质合成超过 60 分钟。这些试剂可有效降低从头嘌呤和嘧啶途径中的限速酶。此外，它们通过适度抑制 DNA 和 RNA 聚合酶活性来抑制二氢叶酸还原酶和核糖核苷还原酶活性。DNA 本身不是特工的目标。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300306
• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸二乙酯 在 羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Diethyl-isoxazolidin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氧代-异恶唑烷系列的合成。28. 羟胺衍生物交流

  摘要：

  二乙基丙二酸二烷基酯可与过量的羟胺反应形成4,4-二乙基-3,5-二氧代-异恶唑烷，其NH基团可被酰化和氨基烷基化。另一方面，在与重氮烷烃的反应中，会形成异构的 N- 和 O- 烷基化产物的混合物。N-烷基和酰基衍生物可通过二乙基丙二酰氯与N-烷基羟胺或异羟肟酸作用而获得。用丙氨酸锂还原导致环分裂为 3-羟基氨基丙醇的衍生物 (1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990616

文献信息

• Über Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：K. Michel、H. Gerlach-Gerber、Ch. Vogel、M. Matter

  DOI：10.1002/hlca.19650480817

  日期：——

  Es wird die Synthese von Vertretern der bisher unbekannten Isoxazolidin-3,5-dione durch Umsetzung von Hydroxylamin oder N-monosubstituierten Hydroxylaminen mit substituerten Malonsäurechloriden beschrieben. Eine Anzahl der neuen Verbindungen wirken im Tierexperiment antiphlogistisch.

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。
• Aminomethylierung 5-ringgliedriger Hydrazide und Hydroxylamide
  作者：G. Zinner、B. Böhlke、R.-O. Weber、R. Moll、W. Deucker

  DOI：10.1002/ardp.19662990306

  日期：——

  Vier isostere 5‐ringgliedrige Heterocyclen mit Hydrazid‐ und Hydroxylamid‐Funktion werden aminomethyliert.

  四个具有酰肼和羟酰胺功能的等排 5 元杂环被氨甲基化。
• Isoxazolidine-3,5-diones in the treatment of hyperlipidemia
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP0321090A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  A method of controlling hyperlipidemia in mammals which comprises administering to a mammal an amount effective to control hyperlipidemia of a compound having hypolipidemic activity and the structural formula: wherein R¹ and R², which may be the same or different provided both are not hydrogen when R³ is an alkenyl or cycloalkenyl group, are selected from the group consisting of hydrogen; alkyl of 1 to 18 carbons; substituted alkyl of 1 to 18 carbons; cycloalkyl of 4 to 10 ring carbon atoms; sub­stituted cycloalkyl of 4 to 10 ring carbon atoms; alkoxy of 1 to 8 carbon atoms; amido; carbamoyl; acyloxy; alkoxycarbonyl; halogen, aryl and substituted aryl, or together R¹ and R² form a C₃ to C₇ alkylene group; and R³ is hydrogen; lower alkyl; substituted lower alkyl; cycloalkyl; substituted cycloalkyl; aryl; substituted aryl; a group -COR⁴ where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, substituted lower alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, or substituted aryl; a group -CONHR⁵ where R⁵ has the same meaning as R⁴; an alkoxycarbonyl group -CO₂R⁶ where R⁶ has the same meaning as R⁴; an alkenyl group -CR⁷=CR⁸R⁹ where R⁷, R⁸ and R⁹, which may be the same or different, have the same meaning as R⁴; a cycloalkenyl group where n is an integer from 3 to 8; or a group where R¹⁰ and R¹¹ have the same meanings as R⁴ or together R¹⁰ and R¹¹ form a C₃ to C₇ alkylene group, and R¹² and R¹³, which may be the same or different, have the same meanings as R¹ and R², provided that R¹ and R² are not both hydrogen, the pharmaceutically acceptable salts, and mixtures thereof; and compounds and pharmaceutical composi­tions useful in practicing the method comprising the hypolipidemically active isoxazolidine-3,5-­dione compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种控制哺乳动物高脂血症的方法，包括向哺乳动物施用有效量的具有降脂活性的化合物，该化合物的结构式如下： 其中R¹和R²可以相同或不同，条件是当R³是烯基或环烯基时，两者都不是氢，它们选自由下列组成的组：氢；1至18个碳原子的烷基；1至18个碳原子的取代烷基；1至18个碳原子的环烷基；4至18个碳原子的环烷基；4至18个碳原子的取代烷基；4至18个碳原子的环烷基；4 至 10 个环碳原子的环烷基；4 至 10 个环碳原子的取代环烷基；1 至 8 个碳原子的烷氧基；氨基；氨基甲酰基；酰氧基；烷氧基羰基；卤素、芳基和取代芳基，或 R¹ 和 R² 共同形成 C₃ 至 C₇ 亚烷基；以及 R³ 是氢；低级烷基；取代的低级烷基；环烷基；取代的环烷基；芳基；取代的芳基；基团 -COR⁴ 其中 R⁴ 是氢、低级烷基、取代的低级烷基、环烷基、取代的环烷基、芳基或取代的芳基；基团-CONHR⁵，其中 R⁵ 的含义与 R⁴ 相同； 烷氧羰基-CO₂R⁶，其中 R⁶ 的含义与 R⁴ 相同；烯基-CR⁷=CR⁸R⁹，其中 R⁷、R⁸ 和 R𠞙 可以相同或不同，其含义与 R⁴ 相同； 环烯基 其中 n 为 3 至 8 的整数；或一个基团 其中 R¹⁰ 和 R¹¹ 具有与 R⁴ 相同的含义，或者 R¹⁰ 和 R¹¹ 共同形成 C₃ 至 C₇ 亚烷基，并且 R¹² 和 R¹³ （可以相同或不同）具有与 R¹ 和 R² 相同的含义，前提是 R¹ 和 R² 不同时为氢、药学上可接受的盐、以及它们的混合物；以及用于实施本方法的化合物和药物组合物，包括具有降血脂活性的异噁唑烷-3,5-二酮化合物和药学上可接受的载体。
• Zinner; Ruthe; Bose, Pharmazie, 1974, vol. 29, # 1, p. 16 - 20
  作者：Zinner、Ruthe、Bose

  DOI：——

  日期：——
• Izydore, Robert A.; Davis, Ronda G.; Clements, Nancy W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1521 - 1524
  作者：Izydore, Robert A.、Davis, Ronda G.、Clements, Nancy W.

  DOI：——

  日期：——