3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dichloro-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol phosphoric acid | 1235551-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dichloro-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol phosphoric acid
• 英文别名: 4,8-Ditert-butyl-2,10-dichloro-6-hydroxy-1,11-dimethylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine 6-oxide
• CAS: 1235551-54-8；1235729-20-0
• 化学式: C₂₂H₂₇Cl₂O₄P
• 分子量: 457.334
• InChiKey: XYDCLEOYOARRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛可尼丁 、 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dichloro-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol phosphoric acid 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到C₁₉H₂₂N₂O*C₂₂H₂₇Cl₂O₄P
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的吸电子、联苯-2,2'-二醇类化合物

  摘要：

  描述了手性氯代取代的联苯-2,2'-磷酸氢二酯和手性 O,O-联苯-2,2'-二基硫代磷酸酯的简便合成路线。研究了这些化合物作为亚胺氢膦酰化和吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化剂的性能。在后一个反应中，发现氯代磷酸衍生物可与迄今为止报道的最好的布朗斯台德酸催化剂相媲美。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000070
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-di-tert-butyl-5,5’-dichloro-6,6’-dimethylbiphenyl-2,2’-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以98%的产率得到3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dichloro-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的吸电子、联苯-2,2'-二醇类化合物

  摘要：

  描述了手性氯代取代的联苯-2,2'-磷酸氢二酯和手性 O,O-联苯-2,2'-二基硫代磷酸酯的简便合成路线。研究了这些化合物作为亚胺氢膦酰化和吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化剂的性能。在后一个反应中，发现氯代磷酸衍生物可与迄今为止报道的最好的布朗斯台德酸催化剂相媲美。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000070

文献信息

• Electron-Withdrawing, Biphenyl-2,2′-diol-Based Compounds for Asymmetric Catalysis
  作者：Elisa G. Gutierrez、Eric J. Moorhead、Eva H. Smith、Vivian Lin、Laura K. G. Ackerman、Claire E. Knezevic、Victoria Sun、Sharday Grant、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1002/ejoc.201000070

  日期：——

  Facile synthetic routes to a chiral chloro-substituted biphenyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate and a chiral O,O-biphenyl-2,2′-diyl phosphoramidothioate are described. The performance of these compounds as catalysts for the hydrophosphonylation of imines and the Friedel–Crafts alkylation of indole was investigated. In the latter reaction, the chloro-substituted phosphoric acid derivative was found to

  描述了手性氯代取代的联苯-2,2'-磷酸氢二酯和手性 O,O-联苯-2,2'-二基硫代磷酸酯的简便合成路线。研究了这些化合物作为亚胺氢膦酰化和吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化剂的性能。在后一个反应中，发现氯代磷酸衍生物可与迄今为止报道的最好的布朗斯台德酸催化剂相媲美。