3-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙腈 | 89128-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙腈
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 3-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)propionitrile；2-methyl-4-nitro-1-imidazolepropionitrile；3-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanenitrile；3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 89128-08-5
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00134458
• 分子量: 180.166
• InChiKey: DXHSGLFIHQQUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116℃
• 沸点：
  440.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >27 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 储存条件：
  存储于密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙腈 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到5-(2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  铜/石墨烯/粘土纳米杂化物：一种高效的多相纳米催化剂，用于合成与生物活性N-杂环核拴在一起的新的5-取代-1H-四唑衍生物

  摘要：

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2591
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 异甲硝唑 在 四丁基碘化铵 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  使用TsIm将醇直接转化为烷基腈的简单一锅法

  摘要：

  描述了使用N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）从醇中方便，有效地一锅制备腈的方法。在这种方法中，在回流的DMF中，在催化量的碘化四正丁基碘铵（TBAI）存在下，用NaCN，TsIm和三乙胺的混合物处理醇，可得到相应的烷基腈，收率很高。该方法对于各种结构多样的醇具有很高的效率，并且对ROH的选择性为：1°> 2°> 3°。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.091

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies of Some Tetrazole Derivatives
  作者：Mohammad Hosein Afsarian、Mojtaba Farjam、Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.17344/acsi.2019.4992

  日期：——

  A facile and simple protocol for the [3+2] cycloaddition of alkyl nitriles (RCN) with sodium azide (NaN 3 ) in the presence of copper bis(diacetylcurcumin) 1,2-diaminobenzene Schiff base complex, SiO 2 -[Cu-BDACDABSBC] as a heterogeneous catalyst in the presence of ascorbic acid and a solution of water/ i -PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition is described. The supported catalyst was prepared

  在铜双（二乙酰姜黄素）1,2-二氨基苯席夫碱铜配合物SiO 2-[Cu-描述了在抗坏血酸和水/ i-PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下存在下作为非均相催化剂的[BDACDABSBC]。通过将双（二乙酰姜黄素）铜1,2-二氨基苯希夫碱配合物[Cu-BDACDABSBC]固定在硅胶上制备负载型催化剂。该络合物具有高选择性，催化活性和可回收性。该过程的显着特征是高产量，广泛的基材范围以及简单而有效的后处理过程。根据这种综合方法，合成了具有生物活性N-杂环核心的5取代1 H-四唑的优异收率。筛选了标题化合物的体外抗真菌活性，以对抗各种致病性真菌菌株，例如涉及白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌，近生念珠菌的念珠菌以及由烟曲霉和烟曲霉组成的丝状真菌如曲霉。黄曲霉 讨论了一种最有效的抗真菌化合物的分子对接分析。对接研究确定了最有效的化合物与分枝杆菌P450DM的活性位点之间的显着相互作用
• A new high-yielding method for the preparation of 2-alkyl- and 1,2-dialkyl-4-nitro-5-bromoimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00037a051

  日期：1992.5
• Electrophilic Iodination of 4-Nitroimidazoles - a New High Yielding Method for the Synthesis of 4-Nitro-5-iodoimidazoles
  作者：Rao、Rao、Singh

  DOI：10.1080/00397919408011194

  日期：1994.2

  Electrophilic iodination of 4-nitroimidazoles employing the system KI-HN3-AcOH provided for the synthesis of 4-nitro-5-iodoimidazoles in high yields. With 2-unsubstituted-4-nitroimidazoles, 2,5-diiodo-4-nitro-imidazoles were obtained.
• N-Substitution of 2-methyl-4(5)-nitro-1H-imidazole: a new, high-yield method for preparation of 4-nitro isomers
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00298a070

  日期：1990.5

表征谱图