(+/-)-4-[5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-2-oxo-3-(4-cyano-phenylamino)-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-benzonitrile | 1032524-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (+/-)-4-[5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-2-oxo-3-(4-cyano-phenylamino)-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[[1-(4-cyanophenyl)-5-oxo-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-2H-pyrrol-4-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1032524-36-9
• 化学式: C₂₅H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 460.415
• InChiKey: KUOOCUDTHNWUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-[5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-2-oxo-3-(4-cyano-phenylamino)-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-benzonitrile 在 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 4-[(3R,5R)-3-[1-methyl-1-(6-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-ethylamino]-2-oxo-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,5-DIPHÉNYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMME LIGANDS DE CB-1

  摘要：

  公开号：

  WO2009131814A3
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 3-(三氟甲氧基)苯甲醛 、 对氨基苯腈 在 溶剂黄146 、 hexanes-diethyl ether 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.33h， 以with 1:1 hexanes-diethyl ether to afford the titled compound (12.8 g, 53%)的产率得到(+/-)-4-[5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-2-oxo-3-(4-cyano-phenylamino)-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,5-diphenyl-pyrrolidin-2-one compounds as CB-1 ligands

  摘要：

  公式为CB-1逆向激动剂化合物及其制药组合物，用于治疗肥胖症或与精神分裂症相关的认知障碍。

  公开号：

  US08426448B2

文献信息

• 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS
  申请人：Hu Jingdan

  公开号：US20110028520A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  CB-1 receptor inverse agonist compounds of Formula and pharmaceutical compositions for the treatment of obesity or cognitive impairment associated with schizophrenia.

  公式为CB-1受体反向激动剂化合物和制药组合物，用于治疗肥胖症或与精神分裂症相关的认知障碍。
• 1,5-DIPHENYL-3-BENZYLAMINO-1,5-DIHYDROPYRROLIDIN 2-ONES AS CB1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2094684B1

  公开（公告）日：2010-12-22
• US8426448B2
  申请人：——

  公开号：US8426448B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• [EN] CB1 COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CB1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2008070306A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Compounds and pharmaceutical compositions of Formula by blockade of the CB₁ receptors via an inverse agonism mechanism which are useful for reducing body weight in mammals, cognitive impairment associated with schizophrenia, mitigating treatment emergent weight gain observed during treatment with antipsychotics and have increased bioavailability.
  [FR] L'invention concerne des composés et des compositions pharmaceutiques de formule par blocage des récepteurs CB₁ via un mécanisme d'agonisme inverse qui sont utiles pour réduire la masse corporelle chez les mammifères, le trouble cognitif associé à la schizophrénie, atténuer la prise de poids liée au traitement observée pendant un traitement avec des antipsychotiques et ont une biodisponibilité accrue.
• [EN] 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,5-DIPHÉNYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMME LIGANDS DE CB-1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009131814A3

  公开（公告）日：2011-10-20