O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] N-phenylcarbamothioate | 1254701-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] N-phenylcarbamothioate
• CAS: 1254701-86-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃OS
• 分子量: 429.586
• InChiKey: HTYSZRVOAQQYBB-XDESJKQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 辛可宁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] N-phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst

  摘要：

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.

  DOI：

  10.1021/ja1048972
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] N-phenylcarbamothioate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(bromomethyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h

文献信息

• Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst
  作者：Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Xiaojian Jiang、Feng Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja1048972

  日期：2010.11.10

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.