(1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl ethyl carbonate | 815587-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl ethyl carbonate
• 英文别名: ethyl [(1R,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl] carbonate
• CAS: 815587-23-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: DICGIEJXGOLYPH-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl ethyl carbonate 在 三氯化硼 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-4-methylcyclopent-2-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-4-oxocyclopentyl)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (1R,4S)-4-((benzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h

文献信息

• Synthesis of 4‘-Methyl and 4‘-Cyano Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro Nucleoside Analogues via 1,4-Addition to Substituted Cyclopentenones
  作者：Louis S. Hegedus、Jeff Cross

  DOI：10.1021/jo040215h

  日期：2004.11.1

  Carbocyclic 4‘-methyl and 4‘-cyano nucleoside analogues were synthesized using the Michael reaction to introduce the 4‘-substituent and Pd-catalyzed allylic substitution to introduce the nucleoside base. Use of both the desired β- and undesired α-1‘-carbonate diastereomers in the Pd-catalyzed substitution was demonstrated in principle by epimerization of the α-diastereomer and kinetic diastereodifferentiation

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。