(4R,5S)-3-((1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-4-oxocyclopentyl)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one | 815587-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-3-((1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-4-oxocyclopentyl)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(1R,2S)-2-methyl-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 815587-12-3
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₄
• 分子量: 455.554
• InChiKey: ZDRCZMOPPXFPAF-CITHKVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-4-oxocyclopentyl)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-1-((benzyloxy)methyl)-4-oxocyclopent-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((R)-2-Benzyloxymethyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (4R,5S)-3-((1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-4-oxocyclopentyl)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one 、 (4R,5S)-3-((1R,2S)-2-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-4-oxocyclopentyl)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h