9-O-(trimethylsilyl)-11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-(trimethylsilyl)-11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine
• 英文别名: triethoxy-[2-[(3R,4S,6S)-6-[(R)-quinolin-4-yl(trimethylsilyloxy)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]ethyl]silane
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₄Si₂
• 分子量: 530.855
• InChiKey: DQJJGIHGQIYCRU-PTRUDAKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-(trimethylsilyl)-11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定和9 - O -TMS-辛可尼定与三乙氧基硅烷的硅氢加成反应：11-（三乙氧基甲硅烷基）-10,11-二氢辛可尼定作为手性改性剂在1-苯基丙烷-1,2-二酮的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  描述了详细的合成和表征（-）-11-（triethoxysilyl）-10,11-dihydrocinchonidine（4），一种用于将（-）- inchinchidine固定在基于二氧化硅的载体上的原料。化合物4及其前体9- O-（三甲基甲硅烷基）辛可尼定（2）和9- O-（三甲基甲硅烷基）-11-（三乙氧基甲硅烷基）-10,11-二氢辛可尼定（3）用作手性修饰剂使用辛可尼定（1）作为参考改性剂，在非均相Pt / Al 2 O 3催化剂上制备前手性二酮1-苯基丙烷-1,2-二酮。4引起的ee的意外增强分子建模和NMR研究讨论了表明远端修饰剂取代的积极作用的方法。

  DOI：

  10.1039/b205032c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 辛可尼丁 、 三乙氧基硅烷 在 chloroplatinic acid 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane complex 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 9-O-(trimethylsilyl)-11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定和9 - O -TMS-辛可尼定与三乙氧基硅烷的硅氢加成反应：11-（三乙氧基甲硅烷基）-10,11-二氢辛可尼定作为手性改性剂在1-苯基丙烷-1,2-二酮的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  描述了详细的合成和表征（-）-11-（triethoxysilyl）-10,11-dihydrocinchonidine（4），一种用于将（-）- inchinchidine固定在基于二氧化硅的载体上的原料。化合物4及其前体9- O-（三甲基甲硅烷基）辛可尼定（2）和9- O-（三甲基甲硅烷基）-11-（三乙氧基甲硅烷基）-10,11-二氢辛可尼定（3）用作手性修饰剂使用辛可尼定（1）作为参考改性剂，在非均相Pt / Al 2 O 3催化剂上制备前手性二酮1-苯基丙烷-1,2-二酮。4引起的ee的意外增强分子建模和NMR研究讨论了表明远端修饰剂取代的积极作用的方法。

  DOI：

  10.1039/b205032c

文献信息

• Hydrosilylation of cinchonidine and 9-O-TMS-cinchonidine with triethoxysilane: application of 11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine as a chiral modifier in the enantioselective hydrogenation of 1-phenylpropane-1,2-dione
  作者：Anna Lindholm、Päivi Mäki-Arvela、Esa Toukoniitty、Tapani A. Pakkanen、Janne T. Hirvi、Tapio Salmi、Dmitry Yu. Murzin、Rainer Sjöholm、Reko Leino

  DOI：10.1039/b205032c

  日期：——

  The detailed synthesis and characterization of (−)-11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine (4), a starting material for the immobilization of (−)-cinchonidine on silica based supports, is described. Compound 4 together with its precursors 9-O-(trimethylsilyl)cinchonidine (2) and 9-O-(trimethylsilyl)-11-(triethoxysilyl)-10,11-dihydrocinchonidine (3) were employed as chiral modifiers in the hydrogenation

  描述了详细的合成和表征（-）-11-（triethoxysilyl）-10,11-dihydrocinchonidine（4），一种用于将（-）- inchinchidine固定在基于二氧化硅的载体上的原料。化合物4及其前体9- O-（三甲基甲硅烷基）辛可尼定（2）和9- O-（三甲基甲硅烷基）-11-（三乙氧基甲硅烷基）-10,11-二氢辛可尼定（3）用作手性修饰剂使用辛可尼定（1）作为参考改性剂，在非均相Pt / Al 2 O 3催化剂上制备前手性二酮1-苯基丙烷-1,2-二酮。4引起的ee的意外增强分子建模和NMR研究讨论了表明远端修饰剂取代的积极作用的方法。