9-{2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl}adenine | 474927-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 9-{2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl}adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5,5-bis(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 474927-10-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₈O₉S₂
• 分子量: 520.504
• InChiKey: OSMSSWFKKVGSSV-UHIISALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl}adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-azido-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 9-{2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k