2'-O-acetyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-thymidine | 1430073-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-O-acetyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-thymidine
• CAS: 1430073-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₁₁S₂
• 分子量: 511.491
• InChiKey: WXYQPNUBXLFJKL-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  225.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-thymidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-5'-O-methanesulfonyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 BSA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2'-O-acetyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-O-methanesulfonyl-4'-C-methanesulfonyloxymethyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  N1-（2'-O，4'-C-亚甲基呋喃核糖核苷-3'-基）-C4-（香豆素-7-氧甲基）-1,2,3-三唑的合成及光物理研究

  摘要：

  一系列的八个N1-（2'-O，4'-C-亚甲基-β-D-呋喃核糖核苷-3'-基）-C4-（香豆素-7-氧甲基）-1,2,3-三唑由Cu（I）催化的3'-叠氮基-3'-脱氧-2'-O，4'-C-亚甲基尿苷和3'-叠氮基-3'-脱氧-2'-O的叠氮化物-炔烃环加成反应合成带有7-炔丙氧基香豆素的4，-C-亚甲基-5-甲基尿苷，产率为82-88％。合成的香豆素三唑基-双环核苷共轭物在核苷部分的2'-O和4'-C之间具有一个额外的桥，这有利于其预组织为N型糖折叠。通过对一种共轭物，即在N1-（3'-脱氧-2'-O，4'-C-亚甲基-5-甲基尿素-3'-基）-C4-上的X射线晶体结构研究证实了这一点。 （4-苯基香豆素-7-氧甲基）-1，2，3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.09.007