2'-O-acetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-[(ethoxycarbonyl)methyl]thymidine | 1400908-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-acetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-[(ethoxycarbonyl)methyl]thymidine
• CAS: 1400908-55-5
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₉Si
• 分子量: 624.763
• InChiKey: FAUBFPKGWATLNO-MZAPLOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-[(ethoxycarbonyl)methyl]thymidine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 10% Pd(OH)₂ on C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、138.0 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 3'-O-(carboxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Oxyacetamide-Linked RNA Analogues: Synthesis and Conformation of a Modified Dinucleoside

  摘要：

  A new oxyacetamide-modified dinucleoside with 5'-(S) chirality, a hydrophobic 5'-C-(2-methoxyethyl) group, and a 2'-O-methyl group was synthesized from D-glucose. This dinucleoside showed a helical structure based on CD and NMR spectroscopy. The sugar puckering at the 5' and 3' ends were found to be 'S'- and 'N'-types, respectively. These results were substantiated by ab initio density functional theory.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289783
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2'-O-acetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-[(ethoxycarbonyl)methyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Oxyacetamide-Linked RNA Analogues: Synthesis and Conformation of a Modified Dinucleoside

  摘要：

  A new oxyacetamide-modified dinucleoside with 5'-(S) chirality, a hydrophobic 5'-C-(2-methoxyethyl) group, and a 2'-O-methyl group was synthesized from D-glucose. This dinucleoside showed a helical structure based on CD and NMR spectroscopy. The sugar puckering at the 5' and 3' ends were found to be 'S'- and 'N'-types, respectively. These results were substantiated by ab initio density functional theory.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289783