1-碘-4-[(4-碘苯基)甲基]苯 | 23055-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-4-[(4-碘苯基)甲基]苯
• 英文名称: bis(4-iodophenyl)methane
• 英文别名: 4,4'-Diiododiphenylmethane；bis-(4-iodo-phenyl)-methane；Bis-(4-jod-phenyl)-methan；4,4'-diiodo(methylene)dibenzene；4,4'-Diiod-diphenylmethan；1-iodo-4-[(4-iodophenyl)methyl]benzene
• CAS: 23055-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₀I₂
• 分子量: 420.031
• InChiKey: AWNHELPYJJKYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-[(4-碘苯基)甲基]苯 在 二硫化碳 、 二氯氧化铬 作用下， 生成 双(4-碘苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Nastjukow; Scheljagin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 119, p. 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到1-碘-4-[(4-碘苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Merkushev, E. B.; Yudina, N. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 2320 - 2322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Green Procedure for the Diazotization-Iodination of Aromatic Amines under Aqueous, Strong-Acid-Free Conditions
  作者：Ki-Whan Chi、Victor Filimonov、Marina Trusova、Elena Krasnokutskaya、Pavel Postnikov、Younghwa Choi

  DOI：10.1055/s-0030-1260046

  日期：2011.7

  aromatic amines with a reusable polymeric diazotization agent in the presence of p-toluenesulfonic acid at room temperature in water was developed. The method is general and is the greenest alternative of the known diazotization-iodination methods. The method is also effective for the preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazole and benzo[d][1,2,3]thiadiazole. diazotization - halogenation - iodination - heterocycles

  开发了一种方便，温和的一锅法，该方法通过在室温下于水中在对甲苯磺酸存在下用可重用的聚合重氮化剂对芳族胺进行顺序重氮化-碘化来高产率地合成碘代芳烃。该方法是通用的，并且是已知的重氮化-碘化方法的最绿色的替代方法。该方法对于制备1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑和苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑也是有效的。 重氮化-卤化-碘化-杂环-胺
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system. Part 2: Reduction of benzhydrols to diarylmethylene derivatives
  作者：Paul E Gordon、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02159-6

  日期：2001.1

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in acetic acid reduces a variety of substituted benzhydrols to the corresponding methylene derivatives in very high yields. The active reducing agent is hydrogen iodide generated by reaction between iodine and hypophosphorous acid.

  次磷酸（H 3 PO 2）和碘在乙酸中的混合物可以以很高的产率将各种取代的苯氢酚还原为相应的亚甲基衍生物。活性还原剂是碘与次磷酸反应生成的碘化氢。
• Remote Pummerer Reaction via Intermolecular Through-Space Interaction between Sulfonium and Sulfenyl Sulfur Atoms
  作者：Kenji Kobayashi、Emiko Koyama、Kazuhiko Namatame、Toyokazu Kitaura、Chihiro Kono、Mariko Goto、Takanobu Obinata、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1021/jo982377h

  日期：1999.4.1

  mixture of the corresponding mono-Pummerer product 2, the bis-Pummerer product 3, and the bis-sulfide 4 in an n:1:1 ratio (n >/= 2). The 1:1 formation of 3 and 4 indicates an intermolecular interaction between sulfur atoms. The reaction with the deuterium-labeled 1-d(3)() showed that the formation of 2 occurs at the sulfenyl as well as sulfinyl groups in 1a-d(3)()-1d-d(3)(), in which the product ratio

  描述了对-双（甲硫基）-芳族化合物1的单亚砜的远程Pummerer反应。1与（CF（3）CO）（2）O在CH（2）Cl（2）中的反应产生相应的单-Pummerer产物2，双-Pummerer产物3和双硫化物4的混合物以n：1：1的比例（n> / = 2）。3和4的1：1形成表明硫原子之间存在分子间相互作用。与氘标记的1-d（3）（）的反应表明2的形成发生在1a-d（3）（）-1d-d（3）（）中的亚磺酰基和亚磺酰基上2-d（3）（）：2-d（2）（）的乘积比在3.5-10之间。另一方面，优选以通常的方式在亚磺酰基上发生1e-d（3）（）的Pummerer反应。双硫化物4和双亚砜5的1：1混合物与（CF（3）CO）（2）O的反应也得到2，3，
• A multicomponent CuAAC “click” approach to a library of hybrid polydentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: new building blocks for the generation of metallosupramolecular architectures
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen

  DOI：10.1039/b911276f

  日期：——

  A one pot, multicomponent CuAAC reaction has been exploited for the safe generation of alkyl, benzyl or aryl linked polydentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterised by elemental analysis, HR-ESMS, IR, 1H and 13C NMR and in two cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the Ag(I) coordination chemistry of these ligands and found, using HR-ESMS, 1H NMR, and X-ray crystallography, that both discrete and polymeric metallosupramolecular architectures can be formed.

  一种单锅多组分的CuAAC反应被利用，以安全地从相应的卤化物、叠氮化钠和炔烃中高效生成烷基、苄基或芳基连接的多齿吡啶-1,2,3-三唑配体。通过元素分析、高分辨率电子喷雾质谱（HR-ESMS）、红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）和13C核磁共振（13C NMR）对这些配体进行了充分表征，在两个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。此外，我们还研究了这些配体的Ag(I)配位化学，发现可形成离散和聚合的金属超分子结构，使用了HR-ESMS、1H NMR和X射线晶体学进行分析。