2-(1-苯基亚丙基)丙二腈 | 10432-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯基亚丙基)丙二腈
• 英文名称: 2-(1-phenylpropylidene)malononitrile
• 英文别名: α-ethylbenzylidenemalononitrile；2-(1-phenyl-propylidene)malononitrile；2-(1-phenylpropylene)malononitrile；2-Cyan-3-phenyl-pent-2-ennitril；Malononitrile, (1-phenylpropylidene)-；2-(1-phenylpropylidene)propanedinitrile
• CAS: 10432-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: KCJFQVHZCRRSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  302.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚丙基)丙二腈 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-amino-5-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aadil, M.; Kirsch, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 82, # 1-4, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-苯基亚丙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  2-取代烯基丙二腈中碱金属盐的烷基化，酰化和甲氧基羰基化的区域化学

  摘要：

  碱金属盐（4 - ）几个2-取代alkenylpropanedinitriles的制备，分离和表征通过1个H和13 C NMR光谱。通过处理该盐4A -与图4a的二聚体，2-氰基亚甲基-6-甲基-4,6-二苯基-1,2,5,6- tetrahydronicotinonitrile 6，被形成，为此，单晶X射线结构是呈现。烷基化所述两可的盐的4 -与MEX（X = I，TF，或Br）导致区域异构体，1-和3-烷基化，并带O比较对 C-烷基化 的 酮类被制造。双倍的烷基化还观察到，先进行3-烷基化，再进行1-烷基化。因此，从图4a - （的混合物ë） -和（Ž）-2-甲基-2-（1-苯基丙-1-烯基）丙二图9b形成，且前者的X射线结构被呈现。酰化的4A -用苯甲酰氯仅给出3-区域异构体；使用等摩尔量的反应物会产生闭环产物，2-氧代-4,6-二苯基-2 H-吡喃-3-甲腈 12，而多余的苯甲酰氯给出了双酰化产物，（Ž）-4

  DOI：

  10.1039/b009175h

文献信息

• Organocatalytic and Highly Stereoselective Direct Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Tian-Yu Liu、Hai-Lei Cui、Jun Long、Bang-Jing Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja068703p

  日期：2007.2.1

  The first direct asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of alpha,alpha-dicyanoolefins and N-Boc aldimines was described promoted by a simple chiral bifunctional thiourea-tertairy amine organocatalyst. The reaction was highly efficient (S/C up to 1000) and regio-, stereoselective (generally >99% de, 96 to >99.5% ee) at room temperature for a broad array of substrates. Enantiomerically pure delta-amino

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。
• Solvent-free condensations of ketones with malononitrile catalysed by methanesulfonic acid/morpholine system
  作者：M. Góra、B. Kozik、K. Jamroży、M. K. Łuczyński、P. Brzuzan、M. Woźny

  DOI：10.1039/b820901d

  日期：——

  The preparation of ylidenemalononitriles viaKnoevenagel condensations of ketones with malononitrile under solvent-free conditions is described. Good yields and short reaction time are the features observed with methanesulfonic acid (MSA)/morpholine used as the catalyst. The wide applicability of the protocol is shown by the fact that not only unconjugated, but also aryl-alkyl ketones gave satisfactory

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。
• Asymmetric organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reactions of 2-hydroxycinnamaldehydes and vinylogous nucleophiles: construction of benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Hui-Chun Wu、Chen Wang、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/d0cc07761e

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reaction has been developed. 2-Hydroxycinnamaldehydes worked under iminium activation with either acyclic or cyclic ketone-derived α,α-dicyanoalkenes, yielding the benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonanes bearing one quaternary stereocenter with excellent stereoselectivities.

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。
• Enantioselective Michael Addition of Dicyanoolefins to α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Medium
  作者：Jun Lu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200800145

  日期：2008.8.4

  A pool of water-compatible catalysts, namely dialkyl-(S)-prolinols, has been developed for the enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of vinylmalononitriles to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous medium. In many cases, the products can be obtained in almost optically pure form (>96% ee) after a single recrystallization.

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。
• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。