methyl 3-amino-5-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 155413-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-5-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 155413-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: LBGBJKUBMNKHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以47%的产率得到methyl 3-azido-5-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 3-Azidothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates and Application of the Huisgen Reaction

  摘要：

  本文介绍了通过对 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶进行叠氮化，然后用叠氮化钠处理，制备新的取代甲基 3-叠氮噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸盐的方法。通过取代的炔类化合物和制备的叠氮化物之间的 Huisgen 1,3-二极环化反应，获得了 1,2,3-三唑-噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸甲酯。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3320
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚丙基)丙二腈 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-amino-5-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aadil, M.; Kirsch, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 82, # 1-4, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW PYRIDO [3',2':4,5]THIENO[2,3-e]PYRROLO[1,2-a]PYRAZINES
  作者：Mina AADIL、Gilbert KIRSCH

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.123

  日期：2003.1

  The aim of the present paper is to describe the synthesis of several unknown polyfused heterocycles containing the pyrazine ring. Novel pyrido[3',2':4,5]thieno[2,3-e]pyiTolo[l,2-a]pyrazines derivatives have been synthesized starting from methyl 3-amino thieno[2,3-b] pyridines carboxylates via a Curtius rearrangement.

  本论文的目的是描述几种未知的含有吡嗪环的多稠合杂环的合成。新型吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[2,3-e]pyiTolo[l,2-a]吡嗪衍生物已从3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸甲酯开始合成通过 Curtius 重排。