S-(β-carboxyethylthio)-L-cysteine | 31662-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(β-carboxyethylthio)-L-cysteine
• 英文别名: 3-(2-carboxy-ethyldisulfanyl)-L-alanine；(R)-2-Amino-3-(2-carboxy-aethyldisulfanyl)-propionsaeure；3-(2-Carboxy-aethyldisulfanyl)-L-alanin；Desaminozystin；(2R)-2-amino-3-(2-carboxyethyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 31662-68-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 225.29
• InChiKey: AAJPGGJKGBWJIJ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 3,3'-二氢氧啉酸 在 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-(β-carboxyethylthio)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Schoeberl; Graefje, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 71,84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cysteine sulfenyl thiocyanate with thiols to give unsymmetrical disulfides
  作者：Susan L. Alguindigue Nimmo、Kelemu Lemma、Michael T. Ashby

  DOI：10.1002/hc.20340

  日期：2007.7

  Cysteine sulfenyl thiocyanate (CSSCN) reacts with thiols at pH 0 to cleanly yield disulfides. 2-Mercaptoethanol (2-MESH), 3-mercaptopropionic acid (3-MPASH), penicillamine (PENSH), and glutathione (GSH) react with CSSCN to give the corresponding mixed disulfides: 2-MESSC, 3-MPASSC, PENSSC, and GSSC. These compounds are stable at pH 0 and have been characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. © 2007

  半胱氨酸硫氰酸亚硫基酯 (CSSCN) 在 pH 值为 0 时与硫醇反应，干净地生成二硫化物。2-巯基乙醇 (2-MESH)、3-巯基丙酸 (3-MPASH)、青霉胺 (PENSH) 和谷胱甘肽 (GSH) 与 CSSCN 反应生成相应的混合二硫化物：2-MESSC、3-MPASSC、PENSSC 和GSSC。这些化合物在 pH 值为 0 时稳定，并已通过 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 18:467–471, 2007；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20340
• [EN] METAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS MÉTALLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021222541A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Compositions comprising metal entities in combination with an activating agent, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Certain compositions are active as antibacterial, antiviral, antifungal, anti-protozoal, and/or anti-worm agents. The disclosure provides pharmaceutical compositions containing the compositions. Methods of using the composition to treat bacterial infections are disclosed.

  揭示了包含金属实体与活化剂或其药用盐的组合物。某些组合物作为抗菌、抗病毒、抗真菌、抗原虫和/或抗蠕虫剂具有活性。该公开提供了含有这些组合物的药用组合物。还公开了使用该组合物治疗细菌感染的方法。
• Method for Preparation of N-Acetyl Cysteine Amide and Derivatives Thereof
  申请人：NACUITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190084926A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention includes methods for making and isolating N-acetylcysteine amide, intermediates and derivatives thereof comprising: contacting cystine with an alcohol and a chlorinating reagent to form an organic solution containing L-cystine dimethylester dihydrochloride; combining dried or undried L-cystine dimethylester dihydrochloride with a triethylamine, an acetic anhydride, and an acetonitrile to form a di-N-acetylcystine dimethylester; mixing dried di-N-acetylcystine dimethylester with ammonium hydroxide to form a di-N-acetylcystine amide; and separating dried di-N-acetylcystine dimethylester into N-acetylcysteine amide with dithiothreitol, triethylamine and an alcohol.

  本发明涉及制备和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺的方法，其中包括：将半胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈结合，形成二N-乙酰半胱氨酸二甲酯；将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯与氢氧化铵混合，形成二N-乙酰半胱氨酸酰胺；并使用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯分离为N-乙酰半胱氨酸酰胺。
• Method for preparation of N-acetyl cysteine amide and derivatives thereof
  申请人：NACUITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10590073B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention includes methods for making and isolating N-acetylcysteine amide, intermediates and derivatives thereof comprising: contacting cystine with an alcohol and a chlorinating reagent to form an organic solution containing L-cystine dimethylester dihydrochloride; combining dried or undried L-cystine dimethylester dihydrochloride with a triethylamine, an acetic anhydride, and an acetonitrile to form a di-N-acetylcystine dimethylester; mixing dried di-N-acetylcystine dimethylester with ammonium hydroxide to form a di-N-acetylcystine amide; and separating dried di-N-acetylcystine dimethylester into N-acetylcysteine amide with dithiothreitol, triethylamine and an alcohol.

  本发明包括制造和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺、其中间体和衍生物的方法，包括：将胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有 L-胱氨酸二甲基酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的 L-胱氨酸二甲基酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈混合，形成二-N-乙酰基胱氨酸二甲基酯；将干燥的二-N-乙酰基胱氨酸二甲基酯与氢氧化铵混合，形成二-N-乙酰基胱氨酸酰胺；以及用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二-N-乙酰基胱氨酸二甲基酯分离成 N-乙酰基胱氨酸酰胺。
• [EN] FUNCTIONALISED POLSULPHIDE SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE POLYSULFURES FONCTIONNALISÉS
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：WO2018122511A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  L'invention concerne le domaine des polysulfures organiques et plus particulièrement un procédé de synthèse de polysulfures organiques fonctionnalisés de formule (I) : R2-X-(NR1R7)C*H-(CH2)n-Sa-(CH2)n-C*H(NR1R7)-X-R2 dans laquelle les différents substituants sont tels que définis dans la description, par réaction d'au moins un composé de formule (II) : G-(CH2)n-C*H(NR1R7)-X-R2, dans laquelle les différents substituants sont tels que définis dans la description avec au moins un polysulfure inorganique en présence d'au moins une enzyme choisie parmi les sulfhydrylases. L'invention concerne également les polysulfures organiques fonctionnalisés ce formule (I) obtenus selon le procédé de l'invention, ainsi que leurs utilisations pour la lubrification, la vulcanisation, la sulfuration des catalyseurs, la préparation de médicaments.