(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 | 110567-22-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
• 中文别名: 恩替卡韦中间体3；(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷；恩替卡韦中间体三；(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷；恩替卡韦中间体N3；(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.]己烷
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1S,2R,3S,5R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 110567-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: YPDRJNPIGFCETD-WCIQWLHISA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17
• 溶解度：
  可溶于苯、氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 四氯化钛 、 lithium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 entecavir
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦合成新途径

  摘要：

  提出了一条经济的恩替卡韦合成路线，涉及关键中间体6的制备。6的合成通过改良的Mitsunobu反应以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1384284
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-3-ene 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种恩替卡韦中间体的制备方法，具体涉及制备(1S‑(1α，2α,3β,5α)‑2‑((苯甲氧基)甲基)‑6‑氧杂二环[3.1.0]己‑3‑醇和氧杂二环化合物(NT02)的制备方法，本发明提供了一种全新的制备路线和反应工艺条件，操作安全性高，方法简单，产品收率显著提供，非常适合工业化生产应用。

  公开号：

  CN113024490A

文献信息

• Inhibitors of nedd8-activating enzyme
  申请人：IP Gesellschaft für Management mbH

  公开号：EP2764866A1

  公开（公告）日：2014-08-13

  The invention relates to an administration unit comprising crystalline form I of (1 S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate (I-216) hydrochloride salt and to a packaging comprising the administration unit according to the invention.

  该发明涉及一种包含晶型I的(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酰胺(I-216)盐酸盐的管理单元，以及包括该管理单元的包装。
• Synthesis of [14C]-radiolabelled entecavir
  作者：Marc D. Ogan、David J. Kucera、Yadagiri R. Pendri、J. Kent Rinehart

  DOI：10.1002/jlcr.955

  日期：2005.8

  Radiolabelled [14C]entecavir, (1), was prepared in 12 steps from (1S,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 2. The chemical yield of [14C]entecavir was 14% from the epoxide 2. Introduction of [14C] radiolabel was achieved by elaboration of 4,5-diaminopyrimidine 8 with triethyl[14C]orthoformate to purine derivative 9. The radiochemical yield of [14C]entecavir from triethyl[14C]orthoformate was 11.3%. Radiochemical purity of [14C]entecavir determined by HPLC was 99.8%. The specific activity of [14C]entecavir was 108 µCi/mg (29.9 mCi/mmol). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  放射性标记的[14C]恩替卡韦（1）是通过12步从（1S,2R,3S,5R）-3-（苄氧基）-2-（苄氧甲基）-6-氧-双环[3.1.0]己烷2合成的。[14C]恩替卡韦的化学收率为14%，来自环氧化物2。通过将4,5-二氨基嘧啶8与三乙基[14C]正腈酸酯反应，获得了嘌呤衍生物9，从而引入了[14C]放射标记。[14C]恩替卡韦从三乙基[14C]正腈酸酯的放射化学收率为11.3%。通过高效液相色谱法（HPLC）测定，[14C]恩替卡韦的放射化学纯度为99.8%。[14C]恩替卡韦的比活性为108 µCi/mg（29.9 mCi/mmol）。版权所有 © 2005 约翰·威利与儿子有限公司。
• Short convergent route to homochiral carbocyclic-2′-deoxynucleosides and carbocyclic ribonucleosides
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Peter Youds

  DOI：10.1039/c39870001083

  日期：——

  The epoxide (1) has been converted into the antiviral agents (5) and (7) while the epoxide (9) furnished carbocyclic guanosine (12).

  环氧化合物（1）已转化为抗病毒剂（5）和（7），而环氧化合物（9）提供了碳环鸟苷（12）。
• New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2003-41455

  日期：——

  Two convergent approaches towards the synthesis of carbocyclic nucleoside analogs will be described. Both approaches start from the stereochemically pure cyclopentenol 8 that has been prepared enantioselectively from an alkylated cyclopentadiene. Using these approaches, carbocyclic analogues of dT, FdU and BVdU have been prepared. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotide and the corresponding nucleotide will be presented for one example.

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。
• Hydroxymethyl (methylenecyclopentyl) purines and pyrimidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05206244A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salts.

  抗病毒活性由具有以下结构式的化合物及其药用盐展示。