diethyl 2,2'-(thiocarbonylbis(sulfanediyl))diacetate | 108748-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-(thiocarbonylbis(sulfanediyl))diacetate
• 英文别名: Ethyl ({[(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl]carbothioyl}sulfanyl)acetate；ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylcarbothioylsulfanylacetate
• CAS: 108748-13-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄S₃
• 分子量: 282.406
• InChiKey: LDKHUJCVRLCAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(thiocarbonylbis(sulfanediyl))diacetate 在 硫酸 作用下， 生成 双(羧甲基)三硫代碳酸盐
  参考文献：
  名称：

  Runge,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 284 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙酸乙酯 在 咪唑 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到diethyl 2,2'-(thiocarbonylbis(sulfanediyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑从二硫化碳和卤代烷合成对称三硫代碳酸酯的有效一锅法

  摘要：

  报道了一种新方法，用于在温和的反应条件下，在咪唑和水的 DMSO 中，由卤代烷和二硫化碳合成对称的二烷基和环状（5、6 和 7 元）三硫代碳酸酯。在该过程中，咪唑用作廉价、无毒且易于获得的催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.919296

文献信息

• Enaminone-grafted trithiocarbonate with anticancer and antimicrobial activity
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10071960B1

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present subject matter is directed to an enaminone-grafted trithiocarbonate compound having the structure: and the anticancer and antimicrobial activities exhibited by the compound.

  目前的主题是关于一种具有以下结构的烯胺酮接枝三硫代碳酸酯化合物，以及该化合物所表现出的抗癌和抗微生物活性。
• Synthesis and biological screening of a novel enaminone-grafted trithiocarbonate: a potential anticancer and antimicrobial agent
  作者：Yahia Nasser Mabkhot、Jamal M. A. Khaled、Mujeeb A. S. Sultan、Naiyf S. H. A. Alharbi、Hazem A. Ghabbour、Fahd A. Nasr、Abdulrhman Alsayari、Abdullatif Bin Muhsinah、Hamed Algarni、Yahya I. Asiri

  DOI：10.1007/s00044-020-02535-2

  日期：2020.6

  from 35 to 45 µg/ml. Moreover, the antimicrobial effects of compound 3 were more profound against fungal pathogens than against bacterial pathogens (minimal inhibitory concentrations; fungi, 0.08–0.14 mg/ml; bacteria, 0.3–1.4 mg/ml). These findings lay the foundation for designing improved bioactive agents that could be utilized as anticancer and/or antimicrobial agents.

  需要开发安全有效的药物来治疗主要疾病，例如癌症和传染病。为响应这一需求，我们合成了一种新型的烯胺酮，其结构上属于烯胺酮基团接枝的三硫代碳酸酯类。（G的抗癌和抗微生物活性通过利用三种不同类型的人类癌症（MDA-MB-231，株LoVo，和HepG2）和微生物的宽视场的评价+和G -细菌，酵母和霉菌）。与所有检查的人类肿瘤细胞相比，受试化合物3表现出中等的生长抑制活性，IC 50值为35至45 µg / ml。此外，化合物3的抗菌作用对真菌病原体的抵抗力要强于对细菌病原体的抵抗力（最小抑菌浓度；真菌，0.08-0.14 mg / ml；细菌，0.3-1.4 mg / ml）。这些发现为设计改进的可用作抗癌和/或抗微生物剂的生物活性剂奠定了基础。
• A convenient one-pot method for the synthesis of symmetrical dialkyl trithiocarbonates using NH₄ OAc under mild neutral conditions
  作者：Zeinab Arzehgar、Hosna Ahmadi

  DOI：10.1002/jccs.201800062

  日期：2019.3

  A facial, new, one‐pot method for the preparation of symmetrical organic trithiocarbonates from various alkyl halides and carbon disulfide is described. This is a convenient, clean, and mild procedure, which involves the use of the neutral, nontoxic, commercially available, and inexpensive reagent NH4OAc in the preparation of the trithiocarbonate ion from carbon disulfide.

  描述了一种用面部，新颖，一锅法从各种卤代烷和二硫化碳制备对称有机三硫代碳酸酯的方法。这是一种方便，清洁且温和的过程，涉及在从二硫化碳制备三硫代碳酸根离子时使用中性，无毒，可商购且廉价的试剂NH 4 OAc。
• Synthesis and antimicrobial use of a trithiocarbonate derivative
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US09988348B1

  公开（公告）日：2018-06-05

  A method for preparing a trithiocarbonate derivative compound includes reacting ethyl cyanoacetate, carbon disulfide (CS2) and ethyl chloroacetate in the presence of potassium carbonate (K2CO3) in an organic solvent to produce 2,2′-(thiocarbonylbis(sulfanediyl))diacetate compound, represented by the structural formula:

  一种制备三硫代碳酸衍生物化合物的方法，包括在有机溶剂中，在碳酸钾（K2CO3）的存在下，使氰基乙酸乙酯、二硫化碳（CS2）和氯乙酸乙酯反应，生成2,2′-（硫代羰基双（硫烷二基））二乙酸酯化合物，其结构式表示为：
• The novel economical synthesis and antimicrobial activity of a trithiocarbonate derivative
  作者：Yahia N. Mabkhot、Jamal M.A. Khaled、Mujeeb A.S. Sultan、Naiyf S.H.A. Alharbi、Salim S. Al-Showiman、Hazem A. Ghabbour、Abdulrahman Alsayari、Abdullatif Bin Muhsinah、H. Algarni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103157

  日期：2019.10

  4 belongs to the trithiocarbonate class containing a trithiocarbonate function group flanked by ethyl acetate. In this procedure, a novel economic synthesis route to obtain compound 4 is described. This compound proved to possess broad-spectrum antimicrobial activity both in vitro and in vivo, and could be used as a lead compound. It is worth mentioning that this compound has been patented [No. US

  化合物2,2'-（硫代羰基-双（硫代二烷基））-二乙酸二乙酯4属于三硫代碳酸酯类，其侧接有乙酸乙酯的三硫代碳酸酯官能团。在该程序中，描述了获得化合物4的新颖的经济合成路线。该化合物被证明在体外和体内均具有广谱抗菌活性，可以用作先导化合物。值得一提的是，该化合物已获得专利[No. US 9,988,348 B1；专利日：2018年6月5日]。