cis-1,2-diacetoxycyclohexane | 2396-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-diacetoxycyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-cyclohexanediol diacetate；1,2-Cyclohexanediol, diacetate, cis-；[(1S,2R)-2-acetyloxycyclohexyl] acetate
• CAS: 2396-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NSTPWRQTPXJRSP-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.8-114.0 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-diacetoxycyclohexane 生成 cis-1,2-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  电化学法

  摘要：

  碳化硅中的钾盐，在碳烟气中泄漏环己醇，Sinne der Hofer -und Moest的Sak Reaktion；aus ihm bilden sichsekundärCyclohexen undDi-cyclohexyl-äther，durch Wasserabspaltung aus einer order aus zwei Molekeln; 环己碳酸酯-环己酯 Cyclohexanon durch氧化和CyclohexanonFettsäurenals Abbauprodukte。

  DOI：

  10.1002/hlca.19320150171
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1,2-diacetoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  的二羟基化 烯烃 由...催化 沸石限制的（（0）纳米簇：一种制备1,2-顺式二醇的有效且可重复使用的方法

  摘要：

  本文讨论的是一种新型的，生态友好的，可回收的，可重复使用的和可瓶装的催化体系，用于各种羟基化 烯烃产生1，2-顺式-二醇。在我们的协议中沸石-confined锇（0）纳米团簇（沸石-锇0）被用作可重复使用的催化剂H 2 O 2为助氧化剂。发现Zeolite-Os 0高效且具有选择性催化剂 用于广泛的二羟基化 烯烃在室温下在丙酮水溶液中的溶液中。在所有的烯烃据调查，催化二羟基化反应顺利进行，在优化的条件下以优异的化学收率获得了相应的1，2-顺式-二醇。本发明的多相催化剂体系具有许多优势，例如与传统的均相OsO 4 -NMO体系相比，具有生态友好性和工业适用性，可将二羟基化烯烃。

  DOI：

  10.1039/c2gc16616j

文献信息

• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• Triflic Acid Catalyzed Oxidative Lactonization and Diacetoxylation of Alkenes Using Peroxyacids as Oxidants
  作者：Yan-Biao Kang、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo202491y

  日期：2012.2.3

  A clean and efficient diacetoxylation reaction of alkenes catalyzed by triflic acid using commercially available peroxyacids as the oxidants has been developed. This method was also applied in oxidative lactonizations of unsaturated carboxylic acids in good to high yields.

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。
• Bismuth(<scp>III</scp>) acetate: a cheap, efficient, and environmentally acceptable reagent for ‘wet’ and ‘dry’ prevost reactions
  作者：Eva M. Campi、Glen B. Deacon、Gavin L. Edwards、Mark D. Fitzroy、Nunzio Giunta、W. Roy Jackson、Robert Trainor

  DOI：10.1039/c39890000407

  日期：——

  cis- and trans-Diol derivatives can be prepared from alkenes by reaction with bismuth(III) acetate in ‘wet’ and ‘dry’ acetic acid respectively.

  顺式和反式二元醇衍生物可以通过与分别在“湿”和“干”乙酸中的乙酸铋（III）反应从烯烃制得。
• Aerobic Oxidation of Alkenes to Esters of Vicinal Diols with a<i>syn</i>-Configuration Catalyzed by I₂and the H₅PV₂Mo₁₀O₄₀Polyoxometalate
  作者：Ronny Neumann、Olena Branytska

  DOI：10.1055/s-2005-917069

  日期：——

  A new method for the synthesis of vicinal diols from alkenes has been developed. Reaction of molecular iodine in the presence of a polyoxometalate as oxidation catalyst under aerobic conditions in acetic acid solvent leads to the oxidative iodoacetoxylation of an alkene, i.e. formation of a 1,2-iodoacetate. Further in situ substitution of the iodide by water yields the 1,2-diol monoacetate with a predominantly

  开发了一种从烯烃合成邻二醇的新方法。在作为氧化催化剂的多金属氧酸盐存在下，在有氧条件下，在乙酸溶剂中分子碘的反应导致烯烃的氧化碘乙酰氧基化，即形成1,2-碘乙酸盐。碘化物进一步被水原位取代产生具有主要（约4.5:1）顺式构型的1,2-二醇单乙酸酯。在反应的酸性条件下进一步酯化也会生成顺式二乙酸酯。该方法对于不使用有毒锇催化剂合成顺式邻位二醇可能是有价值的。
• A One-Step Procedure for the Monoacylation of Symmetrical 1,2-Diols
  作者：Paul A. Clarke、Nadim E. Kayaleh、Martin A. Smith、James R. Baker、Stephan J. Bird、Chuen Chan

  DOI：10.1021/jo0257041

  日期：2002.7.1

  A series of lanthanide (III) salts have been shown to catalyze the monoacylation of symmetrical 1,2-diols by carboxylic acid anhydrides with surprisingly high selectivity.

  已显示一系列镧系元素（III）盐以惊人的高选择性催化羧酸酐对对称1,2-二醇的单酰化反应。

表征谱图