4-benzyl-2-phenylamino-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2-phenylamino-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-benzyl-5-ethoxycarbonyl-2-phenylthiazole；Ethyl 2-anilino-4-benzyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: PVWRISSWFVOUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-acetimidic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-benzyl-2-phenylamino-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis and Antimicrobial Activity of Substituted 2-Aminothiazoles

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过两种不同的方法，使用一步法从甲氧基亚甲基-3-芳基-硫脲（2）开始制备取代的2-氨基噻唑。合成的2-氨基噻唑（5a-h）通过元素分析及其光谱（IR、1H NMR和13C NMR）数据进行表征，并评估了其生物活性。大多数化合物被发现具有显著的抗微生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19092

文献信息

• Reaction of Mercaptoacetate and Halides Containing Activated Methylenes with Thiocarbamoylimidates: A Novel Approach to the Synthesis of Aminothiazole Derivatives
  作者：K. Dridi、M. L. EL Efrit、B. Baccar、H. Zantour

  DOI：10.1080/00397919808005086

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of N-thiocarbamoylimidates 1 with methyl thioglycolate leads to the formation of 4-arylamino-5-methoxycarbonylthiazoles 2. The condensation of the same imidates 1 on ethyl bromoacetate, benzyl bromide and chloroacetonitrile provides the corresponding 2-arylaminothiazoles 4.

  摘要 N-硫代氨基甲酰亚胺酯 1 与巯基乙酸甲酯反应生成 4-芳氨基-5-甲氧基羰基噻唑 2。相同的亚胺酯 1 在溴乙酸乙酯、苄基溴和氯乙腈上缩合得到相应的 2-芳基氨基噻唑 4。
• Reaction Of Mercaptoacetate and Halides Containing Activated Methylenes With Thioc Arb Amo Ylimidates: A Novel Approach To The Synthesis Of Aminothiazole Derivatives
  作者：K. Dridi、M. L. El Efrit、B. Baccar、H. Zantour

  DOI：10.1080/00397919908086191

  日期：1999.6

  The reaction of N-thiocarbamoylimidates (1) under bar with methyl thioglycolate leads to the formation of 4-arylamino-5-methoxycarbonylthiazoles (2) under bar. The condensation of the same imidates (1) under bar on ethyl bromoacetate, benzyl bromide and chloroacetonitrile provides the corresponding 2-arylaminothiazoles (4) under bar.
• One Pot Synthesis and Antimicrobial Activity of Substituted 2-Aminothiazoles
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19092

  日期：——

  In this work, we described a preparation of substituted 2-aminothiazoles by two different methods using a one-pot procedure and starting from methoxymethylene-3-aryl-thiourea (2). The synthesized 2-aminothiazoles (5a-h) were characterized on the basis of elemental analysis and their spectral (IR, 1H NMR and 13C NMR) data and evaluated their biological activities. The majority of compounds were found to exhibit significant antimicrobial activity.

  在这项工作中，我们描述了通过两种不同的方法，使用一步法从甲氧基亚甲基-3-芳基-硫脲（2）开始制备取代的2-氨基噻唑。合成的2-氨基噻唑（5a-h）通过元素分析及其光谱（IR、1H NMR和13C NMR）数据进行表征，并评估了其生物活性。大多数化合物被发现具有显著的抗微生物活性。