3-羟基苯甲酰氯 | 40812-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-hydroxybenzoyl chloride
• 英文别名: m-hydroxybenzoyl chloride
• CAS: 40812-76-8
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.569
• InChiKey: DFNWJUOJZVWDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-1,2,4-oxadiazole Derivatives Active Against Human Rhinovirus

  摘要：

  The human rhinovirus (hRV) is the causative agent of the common cold that often aggravates respiratory complications in patients with asthma or chronic obstructive pulmonary disease. The high rate of mutations and variety of serotypes are limiting the development of anti-hRV drugs, which emphasizes the need for the discovery of novel lead compounds. Previously, we identified antiviral compound 1 that we used here as the starting material for developing a novel compound series with high efficacy against hRV-A and -B. Improved metabolic stability was achieved by substituting an ester moiety with a 1,2,4-oxadiazole group. Specifically, compound 3k exhibited a high efficacy against hRV-B14, hRV-A21, and hRV-A71, with EC50 values of 66.0, 22.0, and 3.7 nM, respectively, and a relevant hepatic stability (59.6 and 40.7% compound remaining after 30 min in rat and human liver microsomes, respectively). An in vivo study demonstrated that 3k possessed a desirable pharmacokinetic profile with low systemic clearance (0.158 L.h(-1).Kg(-1)) and modest oral bioavailability (27.8%). Hence, 3k appears to be an interesting candidate for the development of antiviral lead compounds.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00134
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌Ⅲ型分泌系统抑制剂含噻唑芳酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02277

文献信息

• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• Uracil Hydroxybenzamides as Potential Antidiabetic Prodrugs
  作者：A. K. Brel’、A. A. Spasov、S. V. Lisina、S. S. Popov、A. F. Kucheryavenko、R. A. Litvinov、O. A. Salaznikova、A. I. Rashchenko

  DOI：10.1007/s11094-019-02029-5

  日期：2019.9

  A series of N1, N3-bis-hydroxybenzoyl, -acetoxybenzoyl, and -methoxybenzoyl uracil derivatives were synthesized. All compounds were screened for the ability to rupture protein cross links and antiglycating, chelating, and antiaggregant properties, which are most significant for pharmacological treatment of thrombosis and angio-, nephro-, encephalo-, and cardiopathies. 1,3-bis-(4-Methoxybenzoyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione was a promising antidiabetic agent with all studied activities.

  一系列N1、N3-双羟基苯甲酰基、-乙酰氧基苯甲酰基和-甲氧基苯甲酰基尿嘧啶衍生物被合成。所有化合物均被筛选其破坏蛋白质交联、抗糖化、螯合和抗聚集性质的能力，这些特性在治疗血栓和血管、肾脏、脑部及心脏疾病等药理学处理中最为重要。1,3-双-(4-甲氧基苯甲酰基)吡啶-2,4(1H,3H)-二酮是一种有潜力的抗糖尿病药物，具备所有研究中的活性。
• Hydroxybenzoyl Chlorides in the Synthesis of Conjugates with Biologically Active Dipeptides
  作者：A. K. Brel、S. V. Lisina、Yu. N. Budaeva

  DOI：10.1134/s1070428021040060

  日期：2021.4

  and glycine were synthesized through hydroxy(acetoxy)benzoyl chlorides and 4-[hydroxy(acetoxy)benzoyl­amino]butanoyl chlorides as intermediate products. Acyl chlorides were prepared by treatment of the corre­sponding acids with oxalyl chloride in the presence of dimethylformamide at a ratio of 1:1.1:0.07 in boiling benzene. The target N-[hydroxy(acetoxy)benzoyl] derivatives of dipeptides were obtained

  摘要 通过羟基（乙酰氧基）苯甲酰氯和4- [羟基（乙酰氧基）苯甲酰氨基]丁酰氯作为中间产物，合成了羟基和乙酰氧基苯甲酸与基于4-氨基丁酸和甘氨酸的二肽的缀合物。通过在二甲基甲酰胺存在下，在沸腾的苯中以1：1.1：0.07的比例用草酰氯处理相应的酸来制备酰氯。高产率地获得二肽的目标N- [羟基（乙酰氧基）苯甲酰基]衍生物，并且不需要进一步纯化产物。评价合成的化合物作为潜在的神经保护剂。
• Evaluation of N-Hydroxy-, N-Metoxy-, and N-Acetoxybenzoyl-Substituted Derivatives of Thymine and Uracil as New Substances for Prevention and Treatment of Long-Term Complications of Diabetes Mellitus
  作者：A. A. Spasov、A. K. Brel、R. A. Litvinov、S. V. Lisina、A. F. Kucheryavenko、Yu. N. Budaeva、O. A. Salaznikova、A. I. Rashchenko、D. D. Shamshina、V. V. Batrakov、A. V. Ivanov

  DOI：10.1134/s1068162019010163

  日期：2018.11

  N3-bismethoxy- and N1,N3-bisacetoxybenzoyl derivatives of thymine. The maximum activity to cleave cross-links of proteins (C = 1 mM), comparable to that of alagebrium, was established for 1,3-bis(4-methoxybenzoyl)uracil, for which also high rates of other estimated activities were noted. Thus, the N1-,N3- and N1,N3-(RO-benzoyl) derivatives of uracil and thymine are promising basiсs for creating drugs

  合成了新的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 N1-,N3- 和 N1,N3-(RO-苯甲酰基)-(1H,3H)-嘧啶-2,4-二酮（RO- 是羟基、乙酰氧基或甲氧基） ）。在一系列体外试验中研究了这些化合物抑制糖尿病长期并发症发展的能力。已经评估了它们切割蛋白质交联的能力。已经建立了最重要的药物纠正血栓形成、血管病、肾病、脑病和心脏病、抗糖化、螯合和抗血小板活性的方法。就抗血小板作用而言，最具活性的化合物 N1-羟基苯甲酰尿嘧啶比乙酰水杨酸高出约 44%。就其螯合铜 (II) 阳离子的能力而言，所有化合物（1,3-双（3-羟基苯甲酰基）-（1H,3H）-嘧啶-2 除外，本试验中未研究的 4-二酮）显示出活性，其 IC50 介于吡格列酮 (44.1 μM) 和吡哆胺 (136.7 μM) 对比药物之间。对于胸腺嘧啶的 N1,N3-双甲氧基和 N1,N3-双乙酰氧基苯甲酰基衍生物，在 1 mM 浓度下观察到了最佳的抗糖化效果。与
• Novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters: synthesis and a new insight into their antioxidant and antimicrobial potential
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Sannenahalli Krishnegowda Peethambar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1007/s00044-013-0793-z

  日期：2014.4

  explore the enhanced biological properties of the piperidin-4-one core i.e. the key scaffold 4 was conjugated with substituted benzoyl chlorides in the presence of anhydrous K2CO3 as base to obtain novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters 4(a–q) in excellent yields. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。