(S)-2-{4-[(4-Acetylamino-3-carboxy-benzyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester | 119820-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[(4-Acetylamino-3-carboxy-benzyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-acetamido-5-[[4-[[(2S)-1,5-diethoxy-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamoyl]-N-prop-2-ynylanilino]methyl]benzoic acid
• CAS: 119820-58-5
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₈
• 分子量: 551.596
• InChiKey: XAIFCZVUXSAHTA-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  151.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{4-[(4-Acetylamino-3-carboxy-benzyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester 生成 N-p-[N-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-6-ylmethyl)-N-(prop-2-ynyl)amino]benzoyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。32.2-去氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5，8-二氮杂萘甲酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂叶酸酯（PDDF）的三个紧密类似物（2-4）的化学合成。在非常温和的条件下，在合成的最后步骤中，由枢轴中间体9以新颖且明确的方式构造了2和4的喹唑啉环。2-Desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolate（DMPDDF）（2）是人和干酪乳杆菌胸苷酸合酶的强抑制剂，而2-desamino-2-（三氟甲基）-N10-propargyl- 5,8-二脱氮叶酸酯（3）和2-脱氨基-2,3-二甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮叶酸酯（4）只是该酶的弱抑制剂。DMPDDF对培养的Manca人淋巴白血病和H35肝癌细胞具有极好的生长抑制作用。在这些细胞系中，2的抑制剂活性分别比PDDF高43倍和65倍。由于运输缺陷而对甲氨蝶呤具有抗性的H35R细胞对DMPDDF具有交叉抗性，而对PDDF无交叉抗性。与H35N细胞相比

  DOI：

  10.1021/jm00126a023
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-2-{4-[(4-Acetylamino-3-carboxy-benzyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。32.2-去氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5，8-二氮杂萘甲酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂叶酸酯（PDDF）的三个紧密类似物（2-4）的化学合成。在非常温和的条件下，在合成的最后步骤中，由枢轴中间体9以新颖且明确的方式构造了2和4的喹唑啉环。2-Desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolate（DMPDDF）（2）是人和干酪乳杆菌胸苷酸合酶的强抑制剂，而2-desamino-2-（三氟甲基）-N10-propargyl- 5,8-二脱氮叶酸酯（3）和2-脱氨基-2,3-二甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮叶酸酯（4）只是该酶的弱抑制剂。DMPDDF对培养的Manca人淋巴白血病和H35肝癌细胞具有极好的生长抑制作用。在这些细胞系中，2的抑制剂活性分别比PDDF高43倍和65倍。由于运输缺陷而对甲氨蝶呤具有抗性的H35R细胞对DMPDDF具有交叉抗性，而对PDDF无交叉抗性。与H35N细胞相比

  DOI：

  10.1021/jm00126a023

文献信息

• PATIL, SHARADBALA D.;JONES, CECIL;NAIR, M. G.;GALIVAN, J.;MALEY, F.;KISLI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1284-1286
  作者：PATIL, SHARADBALA D.、JONES, CECIL、NAIR, M. G.、GALIVAN, J.、MALEY, F.、KISLI+

  DOI：——

  日期：——