(3R,4S,5S)-5-((R)-1-acetoxyethyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate | 1352230-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-((R)-1-acetoxyethyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
• CAS: 1352230-42-2
• 化学式: C₄₀H₄₆O₉Si
• 分子量: 698.885
• InChiKey: MHNVUFVGQCMFLH-XCVBABECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-((R)-1-acetoxyethyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((1R,3R,4R,6S,7S)-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2 '-AMINO AND 2 '-THIO-BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] 2'-AMINO- ET 2'-THIO-NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文提供了由2'-氨基和2'-硫代双环核苷和寡聚物化合物制备而成。本文提供的新型双环核苷预计可用于增强其所包含的寡聚物化合物的一个或多个性质，如核酸酶抗性。

  公开号：

  WO2011156202A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 硫酸 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-((R)-1-acetoxyethyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2 '-AMINO AND 2 '-THIO-BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] 2'-AMINO- ET 2'-THIO-NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文提供了由2'-氨基和2'-硫代双环核苷和寡聚物化合物制备而成。本文提供的新型双环核苷预计可用于增强其所包含的寡聚物化合物的一个或多个性质，如核酸酶抗性。

  公开号：

  WO2011156202A1

文献信息

• Substituted 2′-thio-bicyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09029335B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  Provided herein are novel bicyclic nucleosides, oligomeric compounds that include such bicyclic nucleosides and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, the novel bicyclic nucleosides comprise a furanose ring system having a bridge comprising a 4′-methylene group attached to a 2′-sulfoxide or sulfone group and optionally including one or more substituent groups attached to the 4′-methylene and or the 5′-position. In certain embodiments, the oligomeric compounds provided herein are expected to hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本文提供了一种新颖的双环核苷，包括包含这种双环核苷的寡聚化合物以及使用这些寡聚化合物的方法。更具体地说，这种新颖的双环核苷包括一个呋喃糖环系统，其中包括一个桥，该桥包括连接到2'-亚砜或砜基团的4'-亚甲基基团，并且可选地包括连接到4'-亚甲基和/或5'-位置的一个或多个取代基团。在某些实施方式中，本文提供的寡聚化合物预计会与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。