N-(cyclohexylmethyl)-3-phenylpropanamide | 241160-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 241160-72-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: JFRJMIPZYFWXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 环己甲胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中α，β-不饱和醛的内部氧化还原酰胺化 电化学途径

  摘要：

  通过在恒电流控制下对离子液体（Bmim-BF 4）进行电解，然后将其添加到α，β-不饱和醛的阴极液中，进行了简单的N-杂环卡宾（NHC）活化的酰胺合成和胺。在没有任何碱，助催化剂和有机溶剂的情况下，已分离出酰胺，提高了收率，提高了收率。酰胺化的选择性相对于副产物亚胺的形成已与电生成的NHC /醛的摩尔比有关。使用离子液体和电化学方法获得的结果已与使用有机溶剂和经典方法获得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2012.11.061

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidation of alcohols to amides using a hydrogen acceptor
  作者：Andrew J.A. Watson、Russell J. Wakeham、Aoife C. Maxwell、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.017

  日期：2014.6

  A wider investigation into the synthesis of secondary amides from primary alcohols using a hydrogen acceptor using commercially available [Ru(p-cymene)Cl-2](2) with bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as the catalyst. The report looks at over 50 examples with varying functionality and steric bulk, whilst also covering the first reported results using microwave heating to effect the transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD OF TREATING A SUBJECT SUFFERING FROM DEGENERATIVE DISC DISEASE USING A MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITOR
  申请人：Discogen, LLC

  公开号：EP1986657A2

  公开（公告）日：2008-11-05
• [EN] METHOD OF TREATING A SUBJECT SUFFERING FROM DEGENERATIVE DISC DISEASE USING A MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT D'UN SUJET SOUFFRANT DE DISCOPATHIE DÉGÉNÉRATIVE PAR UN INHIBITEUR DE LA MÉTALLOPROTÉASE DE LA MATRICE
  申请人：DISCOGEN LLC

  公开号：WO2007098099A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention provides a method for treating a vertebrate subject suffering from a degenerative disc disease by administering an inhibitor of a matrix metalloprotease (MMP) to the subject in an amount effective to treat, the subject.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de traitement d'un sujet vertébré souffrant de discopathie dégénérative qui consiste à administrer à celui-ci une dose efficace d'un inhibiteur de la métallo-protéase de la matrice (MMP).
• [EN] MEDICAL USE OF CYCLIN DEPENDENT KINASES INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION MÉDICALE D'INHIBITEURS DE KINASES DÉPENDANTS DE LA CYCLINE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008009954A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention provides the use of a compound for the manufacture of a medicament for the treatment of pain, wherein the compound is a compound of the formula (0) : or a salt or tautomers or N-oxides or solvate thereof; wherein X is a group R¹-A-NR⁴- or a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; A is a bond, SO₂, C=O, NR⁹(C=O) or O(C=O) wherein R⁹ is hydrogen or C_1-4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C_1-4 alkoxy; Y is a bond or an alkylene chain of 1, 2 or 3 carbon atoms in length; R¹ is hydrogen; a carbocyclic or heterocyclic group having from 3 to 12 ring members; or a C_1-8 hydrocarbyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, hydroxy, C_1-4 hydrocarbyloxy, amino, mono- or di-C_1-4 hydrocarbylamino, and carbocyclic or heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members, and wherein 1 or 2 of the carbon atoms of the hydrocarbyl group may optionally be replaced by an atom or group selected from O, S, NH, SO, SO₂; R² is hydrogen; halogen; C_1-4 alkoxy; or a C_1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen, hydroxyl or C_1-4alkoxy (e.g. methoxy); R³ is selected from hydrogen and carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members; and R⁴ is hydrogen or a C_1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen (e.g. fluorine), hydroxyl or C_1-4 alkoxy. The invention also provides the use of the compounds of the formula (0) for the treatment of stroke and for the treatment of polycystic kidney disease.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'un composé pour la fabrication d'un médicament pour le traitement de la douleur, le composé étant un composé représenté par la formule (0) : ou un sel ou des tautomères ou des N-oxydes ou un solvate de ce composé ; où X est un groupe R¹-A-NR⁴- ou un anneau carbocyclique ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons ; A est une liaison, SO₂, C=O, NR⁹(C=O) ou O(C=O) où R⁹ est l'hydrogène ou l'hydrocarbyle en C_1-4 facultativement substitué par l'hydroxy ou l'alcoxy en C_1-4 ; Y est une liaison ou une chaîne alkylène de 1, 2 ou 3 atomes de carbone de longueur ; R¹ est l'hydrogène ; un groupe carbocyclique ou hétérocyclique ayant de 3 à 12 chaînons ; ou un groupe hydrocarbyle en C_1-8 facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi l'halogène, l'hydroxy, l'hydrocarbyloxy en C_1-4, l'amino, le mono- ou le di-hydrocarbyl en C_1-4 amino, et des groupes carbocycliques ou hétérocycliques ayant de 3 à 12 chaînons, et où 1 ou 2 parmi les atomes de carbone du groupe hydrocarbyle peuvent facultativement être remplacés par un atome ou groupe choisi parmi O, S, NH, SO, SO₂; R² est l'hydrogène ; l'halogène ; l'alcoxy en C_1-4; ou un groupe hydrocarbyle en C_1-4 facultativement substitué par l'halogène, l'hydroxyle ou l'alcoxy en C_1-4(par exemple, méthoxy) ; R³ est choisi parmi l'hydrogène et les groupes carbocycliques et hétérocycliques ayant de 3 à 12 chaînons ; et R⁴ est l'hydrogène ou un groupe hydrocarbyle en C_1-4 facultativement substitué par l'halogène (par exemple, le fluor), l'hydroxyle ou l'alcoxy en C_1-4. L'invention concerne également l'utilisation des composés représentés par la formule (0) pour le traitement d'un accident cérébrovasculaire ou pour le traitement de la maladie polykystique des reins.