2,4-二溴-5-甲基嘧啶 | 494194-61-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二溴-5-甲基嘧啶
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-methyl-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dibromo-5-methylpyrimidine
• CAS: 494194-61-5
• 化学式: C₅H₄Br₂N₂
• mdl: MFCD18205976
• 分子量: 251.908
• InChiKey: LMFZLHUYHRZZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存在惰性气体中，温度控制在2至8℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-5-甲基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 13.0h， 生成 5-methyl-3a,8a-diaza-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  双环异构化是制备三环杂芳族化合物的一种新颖而快捷的途径：（+/-）-四皂苷T6的短而高度非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]双炔双嘧啶的铜辅助双环异构化提供了5-6-5三环杂芳族骨架。该转化被用作（+/-）-四皂苷T6的高度非对映选择性全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027129t
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三溴化磷 作用下， 反应 10.0h， 以45%的产率得到2,4-二溴-5-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  双环异构化是制备三环杂芳族化合物的一种新颖而快捷的途径：（+/-）-四皂苷T6的短而高度非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]双炔双嘧啶的铜辅助双环异构化提供了5-6-5三环杂芳族骨架。该转化被用作（+/-）-四皂苷T6的高度非对映选择性全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027129t

文献信息

• Highly Diastereoselective Approach toward (±)-Tetraponerine T6 and Analogues via the Double Cycloisomerization−Reduction of Bis-alkynylpyrimidines
  作者：Joseph T. Kim、Jason Butt、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo049259g

  日期：2004.8.1

  A new, short, and efficient approach toward tricyclic alkaloids, involving the double cycloisomerization−reduction of bis-alkynylpyrimidines 3a−m, has been developed. The requisite bis-alkynylpyrimidines 3a−m were readily prepared via regioselective sequential Sonogashira coupling reactions of dibromopyrimidines 1. Bis-alkynylpyrimidines 3a−m were converted into the 5−6−5 tricyclic heteroaromatic cores

  已经开发出一种新的，短而有效的三环生物碱方法，涉及双炔基嘧啶3a - m的双环异构化-还原。通过二溴嘧啶1的区域选择性顺序Sonogashira偶联反应可轻松制备必要的双炔基嘧啶3a - m。双-炔基嘧啶3a - m通过Cu（I）辅助的双环异构化反应转化为5-6-5三环杂芳族核4a - m。反应逐步进行，这通过分离单热解中间体5得到证实。。5的结构通过2D NMR和独立合成进行分配。在标准条件下5的环异构化得到三环4g，收率89％。双吡咯并嘧啶4d，4g和4i在酸性介质中的PtO 2催化氢化反应提供了稳定的am鎓衍生物11a，11b和11c。用LiAlH 4进一步还原后者，使得（±）-四皂角T6及其类似物具有高度非对映选择性的全合成。
• 一类用作蓝色荧光材料的氮杂芳香化合物及其应用
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN109180686A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明涉及一类用作蓝色荧光材料的氮杂芳香化合物及其应用，其结构式如下：其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立的为N或CR1；本发明设计合成的这一系列的有机材料通过不同基团的修饰可达到吸收和发射光谱的不同程度的红移，且具有较大的Egap，使得其既可与各蓝色客体发光材料搭配构成OLED的发光层，也可以单独作为蓝光发光材料。
• WO2008/147831
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mtb PKNA/PKNB Dual Inhibition Provides Selectivity Advantages for Inhibitor Design To Minimize Host Kinase Interactions
  作者：Tiansheng Wang、Guy Bemis、Brian Hanzelka、Harmon Zuccola、Michael Wynn、Cameron Stuver Moody、Jeremy Green、Christopher Locher、Aixiang Liu、Hongwu Gao、Yuzhou Xu、Shaohui Wang、Jie Wang、Youssef L. Bennani、John A. Thomson、Ute Müh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00239

  日期：2017.12.14

  Drug resistant tuberculosis (TB) infections are on the rise and antibiotics that inhibit Mycobacterium tuberculosis through a novel mechanism could be an important component of evolving TB therapy. Protein kinase A (PknA) and protein kinase B (PknB) are both essential serine-threonine kinases in M. tuberculosis. Given the extensive knowledge base in kinase inhibition, these enzymes present an interesting opportunity for antimycobacterial drug discovery. This study focused on targeting both PknA and PknB while improving the selectivity window over related mammalian kinases. Compounds achieved potent inhibition (K-i approximate to 5 nM) of both PknA and PknB. A binding pocket unique to mycobacterial kinases was identified. Substitutions that filled this pocket resulted in a 100-fold differential against a broad selection of mammalian kinases. Reducing lipophilicity improved antimycobacterial activity with the most potent compounds achieving minimum inhibitory concentrations ranging from 3 to 5 mu M (1-2 mu g/mL) against the H37Ra isolate of M. tuberculosis.