17-acetoxy-androst-4-en-3-one | 25615-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-acetoxy-androst-4-en-3-one
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 25615-34-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DJPZSBANTAQNFN-UYYGGEKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-androst-4-en-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 水 、 碘 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (3aS,3bR,10aR,10bS,12aS)-1-iodo-10a,12a-dimethyl-3a,3b,4,6,8,9,10,10b,11,12-decahydro-3H-indeno[5,4-g][1]benzazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 17-acetoxy-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3

文献信息

• 2-iodo-3-keto-.DELTA..sup.4 steroids, process for their production, as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05391778A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  The new intermediate products of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 stands for a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.3 stands for a hydrogen atom, R.sup.4 stands for an acyloxy group with 1 to 4 carbon atoms in the acyl radical or R.sup.3 and R.sup.4 together stand for a keto-oxygen atom, are suitable in an excellent way for introducing a .DELTA..sup.1 double bond in the steroid skelton with the simultaneous presence of a .DELTA..sup.4 double bond, as well as a saturated carbonyl group, by clevage of hydrogen iodide with a base in an amidic solvent at elevated temperature. If R.sup.2 stands for a hydrogen atom, the A-ring is aromatized after the hydrogen iodide cleavage. For the production of a new intermediate products, special iodization processes, which partially also allow a stereoselective control of the iodization, are used.

  通用公式I的新中间产物为##STR1##其中R.sup.1代表氢原子或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.2代表氢原子或甲基基团，R.sup.3代表氢原子，R.sup.4代表酰氧基团，该基团中的酰基基团具有1至4个碳原子，或者R.sup.3和R.sup.4一起代表酮氧原子，以极好的方式适用于在类固醇骨架中引入.DELTA..sup.1双键，同时存在.DELTA..sup.4双键以及饱和羰基基团，通过在含有碱的酰胺溶剂中在升高温度下裂解碘化氢。如果R.sup.2代表氢原子，则氢碘酸裂解后A环会芳香化。为了生产新的中间产物，使用特殊的碘化过程，这些过程部分地也允许碘化的立体选择性控制。
• Ultrasound in organic synthesis 6. An easy preparation of organozinc reagents and their conjugate addition to α-enones
  作者：Christian Petrier、Jean-Louis Luche、Claude Dupuy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91048-2

  日期：1984.1

  Sonication allows the efficient preparation of various organozinc reagents, which cleanly add in a conjugate fashion to α-enones in the presence of Ni(acac)2.

  超声处理可有效制备各种有机锌试剂，这些试剂在Ni（acac）2存在下以共轭形式干净地添加到α-烯酮中。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。
• Steroid kit and foamable composition and uses thereof
  申请人：Friedman Doron

  公开号：US20060018937A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A composition and therapeutic kit including an aerosol packaging assembly including a container accommodating a pressurized product and an outlet capable of releasing a foamable composition, including a steroid as a foam. The pressurized product includes a foamable composition including: a container accommodating a pressurized product; and an outlet capable of releasing the pressurized product as a foam; wherein the pressurized product comprises a foamable composition including: i. a steroid; ii. at least one organic carrier selected from the group consisting of a hydrophobic organic carrier, a polar solvent, an emollient and mixtures thereof, at a concentration of about 2% to about 50% by weight; iii. a surface-active agent; iv. about 0.01% to about 5% by weight of at least one polymeric additive selected from the group consisting of a bioadhesive agent, a gelling agent, a film forming agent and a phase change agent; v. water; and vi. liquefied or compressed gas propellant at a concentration of about 3% to about 25% by weight of the total composition. The composition further may include a therapeutically active foam adjuvant, selected from the group consisting of a fatty alcohol, a fatty acid, a hydroxyl fatty acid; and mixtures thereof.

  一种组合物和治疗包，包括一个气雾剂包装组件，其中包括一个容纳加压产品的容器和一个能够以泡沫形式释放可发泡组合物（包括类固醇）的出口。加压产品包括可发泡组合物，其中可发泡组合物包括：容纳加压产品的容器；以及能够将加压产品作为泡沫释放的出口；其中加压产品包括可发泡组合物，其中可发泡组合物包括： i. 类固醇； ii. 至少一种有机载体，选自由疏水性有机载体、极性溶剂、润肤剂及其混合物组成的组，浓度为约 2%至约 50%（按重量计）； iii.约 0.01%至约 5%（按重量计）的至少一种聚合物添加剂，该聚合物添加剂选 自生物粘合剂、胶凝剂、成膜剂和相变剂组成的组； v. 水；以及 vi. 液化或压缩气体推进剂，其浓度约为总组合物的 3%至约 25%（按重量计）。该组合物还可包括一种治疗活性泡沫佐剂，选自脂肪醇、脂肪酸、羟基脂肪酸及其混合物组成的组。