2-氧代辛酸 | 328-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代辛酸
• 中文别名: Α-酮辛酸；2-羰基辛酸
• 英文名称: 2-oxooctanoic acid
• 英文别名: 2-Oxooctansaeure；α-oxo-octanoic acid；α-keto-octanoic acid；2-Oxo-caprylsaeure；2-Ketooctanoic acid
• CAS: 328-51-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00042721
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GPPUPQFYDYLTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C
• 沸点：
  82 °C/0.05 mmHg
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代辛酸 在 magnesium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-2-(hydroxyimino)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的丁腈氧化物的光氧化还原合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...

  DOI：

  10.1039/c6cc06029c
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 (S)-α-hydroxy acid oxidase from Aerococcus viridans 、 P₄₅₀ from Clostridium acetobutylicum 、 双氧水 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到2-氧代辛酸
  参考文献：
  名称：

  通过内部 H2 O2 循环将脂肪酸转化为 α-酮酸的生物催化氧化级联。

  摘要：

  生物基化学品的功能化对于实现天然碳源的增值至关重要。开发了一种原子效率生物催化氧化级联，用于将饱和脂肪酸转化为 α-酮酸。在过氧合酶模式下使用 P450 单加氧酶对脂肪酸进行区域选择性 α-羟基化，并结合 α-羟基酸氧化酶的对映选择性氧化，导致氧化剂 H2 O2 的内部循环，从而最大限度地减少酮酸产物的降解并最大限度地延长生物催化剂的寿命。依赖 O2 的级联依赖于催化量的 H2 O2，并释放水作为唯一的副产品。在温和条件下，在水性缓冲液中，通过同时的一锅两步级联将辛酸转化为 2-氧代辛酸，转化率高达 >99%，且不会积累羟基酸中间体。通过放大，可以以 91% 的产率分离最终产物，并且级联适用于各种链长（C6:0 至 C10:0）的脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201710227

文献信息

• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Biocatalytic Asymmetric Synthesis of Unnatural Amino Acids through the Cascade Transfer of Amino Groups from Primary Amines onto Keto Acids
  作者：Eul-Soo Park、Joo-Young Dong、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1002/cctc.201300571

  日期：2013.12

  Flee to the hills: An unfavorable equilibrium in the amino group transfer between amino acids and keto acids catalyzed by α‐transaminases was successfully overcome by coupling with a ω‐transaminase reaction as an equilibrium shifter, leading to efficient asymmetric synthesis of diverse unnatural amino acids, including L‐tert‐leucine and D‐phenylglycine.

  逃往山上：通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂，成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡，从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d -苯基甘氨酸。
• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• Direct Decarboxylative–Decarbonylative Alkylation of α-Oxo Acids with Electrophilic Olefins via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian-Qiang Chen、Rui Chang、Yun-Long Wei、Jia-Nan Mo、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02628

  日期：2018.1.5

  The decarbonylation of primary, secondary, and tertiary alkyl-substituted acyl radicals has been investigated through photoredox catalysis. A series of quaternary carbons and γ-ketoesters have been directly constructed by the photoredox 1,4-conjugate addition of the corresponding alkyl ketoacids with electrophilic alkenes. And, the tertiary alkyl ketoacids have proved to be good precursors of tertiary

  已经通过光氧化还原催化研究了伯，仲和叔烷基取代的酰基的脱羰作用。通过将相应的烷基酮酸与亲电烯烃进行光氧化还原1，4-共轭加成反应，可以直接构建一系列的季碳和γ-酮酸酯。并且，叔烷基酮酸已被证明是叔烷基自由基的良好前体。
• g-C₃N₄/metal halide perovskite composites as photocatalysts for singlet oxygen generation processes for the preparation of various oxidized synthons
  作者：Marco Corti、Rossella Chiara、Lidia Romani、Barbara Mannucci、Lorenzo Malavasi、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1039/d0cy02352c

  日期：——

  g-C3N4/metal halide perovskite composites were prepared and used for the first time as photocatalysts for in situ 1O2 generation to perform hetero Diels–Alder, ene and oxidation reactions with suitable dienes and alkenes. The standardized methodology was made applicable to a variety of olefinic substrates. The scope of the method is finely illustrated and the reactions afforded desymmetrized hydroxy-ketone

  制备了gC 3 N 4 /金属卤化物钙钛矿复合材料，并首次用作原位 1 O 2的光催化剂，以进行杂Diels-Alder，烯烃和与合适的二烯和烯烃的氧化反应。使标准化的方法学适用于各种烯烃底物。很好地说明了该方法的范围，并且反应得到了不对称的羟基酮衍生物，不饱和酮和环氧化物。还观察到一些局限性，特别是在烯烃氧化的情况下，并且在这项工作中观察到较差的化学选择性，这是基于MHP的复合材料在原位 1 O 2中的首次应用代。实验协议可以用作进一步扩展MHP在有机反应中的知识和适用性的平台，因为钙钛矿提供了丰富的调节策略，可用于提高反应产率和选择性。