2,6-Bis(isopropyl)-4-methyl-pyrylium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2,6-Bis(isopropyl)-4-methyl-pyrylium perchlorate
• 英文别名: 2,6-di-isopropyl-4-methylpyrylium perchlorate；2,6-diisopropyl-4-methylpyrylium perchlorate；2,6-diisopropyl-4-methyl-pyranylium; perchlorate；2,6-diisopropyl-4-methyl-pyrylium; perchlorate；2,6-Diisopropyl-4-methyl-pyrylium; Perchlorat；4-methyl-2,6-di(propan-2-yl)pyrylium;perchlorate
• 化学式: C₁₂H₁₉O*ClO₄
• 分子量: 278.733
• InChiKey: YJUFFDCZZDFHDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(isopropyl)-4-methyl-pyrylium perchlorate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2,6-diisopropyl-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Balaban; Nenitzescu, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 74,83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 异丁酰氯 在 三氯化铝 、 高氯酸 作用下， 生成 2,6-Bis(isopropyl)-4-methyl-pyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  吡喃鎓盐与亲核试剂的反应。第25部分。吡啶-1-氧化物，2-异恶唑啉和1-吡唑啉-1-氧化物的形成

  摘要：

  三和四取代的吡啶鎓盐与羟胺的反应提供了无环酮-酮肟（将在另一篇论文中进行描述），其环化生成吡啶-1-氧化物和/或2-异恶唑啉。因此，这两种类型的化合物都有许多可能的应用，可以简单地以高收率获得。讨论了由不对称取代的吡啶鎓盐形成的2-异恶唑啉的区域选择性。前所未有的次要产物从形成2,6-二-吨丁基-4- methylpyrylium高氯酸盐和羟胺的两个分子是相应的1-吡唑啉-1-氧化物。提供了所有产品的机械合理性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00530-4

文献信息

• Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride
  作者：A.T. Balaban、G. Mihai、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92659-6

  日期：1962.1

  Sodium borohydride converts 2,4,6-trialkylpyrylium salts (I) into a mixture of dienones (III) and lower-boiling products, which are probably 4H-pyrans (IV). The latter products yield derivatives of 1,5-diones in acid medium, and are believed to be formed by addition of the hydride ion to the γ-position of the pyrylium salt, while the former dienones arise by addition to the α-position.

  硼氢化钠将2,4,6-三烷基吡啶鎓盐（I）转化为二烯酮（III）和低沸点产物的混合物，它们可能是4H-吡喃（IV）。后者的产物在酸性介质中产生1，5-二酮的衍生物，并且据信是通过将氢化物离子加到吡喃鎓盐的γ-位上而形成的，而前者的二烯酮是通过将α-位加成而形成的。
• Carbonic Anhydrase Inhibitors. V: Pyrylium Salts in the Synthesis of Isozyme-Specific Inhibitors
  作者：Claudiu T. Supuran、Gheorghe Manole、Antonie Dinculescu、Ana Schiketanz、Mircea D. Gheorghiu、Ioan Puscas、Alexandru T. Balaban

  DOI：10.1002/jps.2600810726

  日期：1992.7

  properties of 2,4,6-tri-, 2,3,4,6-tetra-, or 2,3,4,5,6-pentasubstituted 1-(2-sulfonamido-1,3,4-thiadiazol-5-yl)pyridinium perchlorates are presented. The new compounds, putative inhibitors of membrane-bound carbonic anhydrase, were tested for inhibitory action on the bovine red cell enzyme.

  2,4,6-三-，2,3,4,6-四-或2,3,4,5,6-五取代的1-（2-磺酰胺基1,3,4-的合成及理化性质提出了噻二唑-5-基）吡啶鎓高氯酸盐。测试了新化合物，即膜结合碳酸酐酶的假定抑制剂，对牛红细胞酶具有抑制作用。
• Carbonic Anhydrase Activators:  Design of High Affinity Isozymes I, II, and IV Activators, Incorporating Tri-/Tetrasubstituted-pyridinium-azole Moieties
  作者：Monica Ilies、Mircea D. Banciu、Marc A. Ilies、Andrea Scozzafava、Miron T. Caproiu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm011031n

  日期：2002.1.1

  bovine isozymes), for which some of the new compounds showed affinities in the low nanomolar range, whereas against hCA II, their affinities were in the range of 95-150 nM. Substitution patterns of the pyridinium ring leading to best activity included 4-phenyl-2,6-dialkyl moieties or 2,4,6-tri- and 2,3,4,6-tetraalkyl groups. Ex vivo experiments showed some of the new activators to strongly enhance CA activity

  通过氨基唑（3-氨基吡唑，2-氨基咪唑和5-氨基四唑）与三或四取代的吡啶鎓盐的反应获得了一系列紧密结合的碳酸酐酶（CA）活化剂。事实证明，这里报道的许多结合了吡咯部分的新吡啶鎓盐都是三种CA同工酶CA I，II和IV的有效体外活化剂。对hCA I和bCA IV（h =人； b =牛同工酶）检测到非常好的活性，其中一些新化合物显示出低纳摩尔范围的亲和力，而对hCA II的亲和力在95范围内-150 nM。导致最佳活性的吡啶鎓环的取代方式包括4-苯基-2,6-二烷基部分或2,4,6-三-和2,3,4,6-四烷基。体外实验显示，一些新的激活剂在与人红细胞孵育后能显着增强CA活性。此外，由于它们的阳离子性质，这些化合物中的一些（咪唑和吡唑衍生物）是不渗透膜的，因此可区分胞质和膜结合的CA同工酶。本文是膜不透CA激活剂的首次报道。另一方面，吡啶鎓四唑衍生物确实穿透生物膜。此类CA激活剂可能会导致药物
• Dimerization of Merocyanine Dyes. Structural and Energetic Characterization of Dipolar Dye Aggregates and Implications for Nonlinear Optical Materials
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao、Tony Debaerdemaeker、Rüdiger Wortmann

  DOI：10.1021/ja020168f

  日期：2002.8.1

  Aggregation of polar merocyanine dyes has been identified as an important problem in the fabrication of organic materials for photonic applications. In this work, a series of merocyanine dyes is synthesized, and their aggregation is investigated by a combination of several experimental techniques to reveal structure-property relationships. These studies provide clear evidence for the formation of centrosymmetric

  极性部花青染料的聚集已被确定为制造用于光子应用的有机材料中的一个重要问题。在这项工作中，合成了一系列部花青染料，并通过多种实验技术的组合研究了它们的聚集，以揭示结构-性能关系。这些研究为所有研究的部花青在浓溶液和固态中形成中心对称二聚体提供了明确的证据。通过浓度相关的介电常数测量、紫外-可见光谱和光电吸收实验研究液体溶液中二聚的热力学。通过 2D NMR 光谱在溶液中以及通过 X 射线晶体学在固态中观察到具有偶极矩反平行排序的中心对称二聚体结构，并根据偶极和 pi-pi 相互作用进行解释。激子耦合模型可以令人满意地解释二聚体聚集体的光学特性。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通
• Beckmann and cyclization reactions of δ-oxo-α,β-unsaturated ketoximes obtained from pyrylium salts and hydroxylamine. formation of 2-aryl(or alkyl)amino-4,6-disubstituted pyrylium salts
  作者：Cornelia Uncuţa、Adriana Tudose、Miron Teodor Căproiu、Marieta Plăveţi、Rita Kakou-Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00958-8

  日期：1999.12

  The reaction of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts 1 with hydroxylamine gave regio- and stereo-selectively 1,3,5-trisubstituted 2-cis-pentene-1,5-dione 1-oximes 4. On cyclization, 3,5,5-trisubstituted 2-isoxazolines 6 and 2,4,6-trisubstituted pyridine 1-oxides 5 were obtained, originating in the antilsyn stereoisomers of oxime 4, respectively. Beckmann reaction of keto-ketoximes 4 with thionyl chloride

  2,4,6-三取代的吡啶鎓盐1与羟胺的反应给出了区域和立体选择性的1,3,5-三取代的2-顺-戊烯-1,5-二酮1-肟4。在环化时，获得分别源自肟4的安硫炔立体异构体的3,5,5-三取代的2-异恶唑啉6和2,4,6-三取代的吡啶1-氧化物5。酮基酮肟4与亚硫酰氯的贝克曼反应出乎意料地得到2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐7，是涉及羰基氧作为终止剂的重排/环化的第一个例子。提供了用于（晶体学数据Ž） - ñ -吨丁基-3,6,6-三甲基-2- heptenecarboxamide 13B。