3’-ketothymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3’-ketothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: NGCZOYGMHOMKJV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 air 作用下， 反应 1.0h， 生成 N1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N3-tartronoylurea 、 5,6-二羟基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-1,3-二嗪农-2,4-二酮 、 3’-ketothymidine 、 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-hydroxy-5-methylhydantoin 、 5,6-二羟基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-1,3-二嗪农-2,4-二酮 、 5-formyl-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-2’-deoxyuridine 、 N-(2-deoxy-β-D-erythro-pentouranosyl)([2-hydroxypropanoyl]carbamoyl)carbamic acid 、 5-羟甲基脱氧尿苷 、 胸腺嘧啶 、 5,6-二氢胸腺嘧啶脱氧核苷 、 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-hydroxy-5-methylbarbituric acid 、 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  胸苷的声化学转化：质谱研究。

  摘要：

  超声在医学领域已广泛用于许多应用，包括靶向杀死癌细胞。DNA是生命系统中任何种类的自由基诱导的反应中最易感的实体之一。在当前的工作中，使用高分辨率质谱（LC-Q-ToF-MS）研究了超声（US）诱导的胸腺嘧啶核苷（dT）的转化。在充气和氩气饱和条件下，dT在四种不同的频率（200、350、620和1000 kHz）和三种功率密度（10.5、24.5和42 W / mL）下进行声处理。通过LC-Q-ToF-MS检测到总共20种修饰的核苷，包括未完全表征的dT二聚化合物。在这些产物中，仅在氩气气氛中获得了七种，而仅在充气条件下获得了两种。在确定的产品中，有基础改性产品和糖改性产品。产物是通过羟基自由基和氢原子的反应形成的。在充气条件下，反应通过氢过氧化物的形成而进行，而在氩气气氛中歧化和自由基重组占主导。该研究提供了dT的声化学转化途径的完整图片，该途径与超声暴露下的DNA损伤有关。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2015.05.016

文献信息

• Polymerase-Hemmer und ihre Verwendung zur Behandlung von Tumoren
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP1990054A1

  公开（公告）日：2008-11-12

  Die Erfindung betrifft Polymerase-Hemmer, insbesondere Polymerase alpha-Hemmer und ihre Verwendung bei Zellwachstumsstörungen, insbesondere Tumorerkrankungen, bevorzugt Basaliome und/oder spinozelluläre Karzinome.

  本发明涉及聚合酶抑制剂，特别是聚合酶α抑制剂，以及它们在细胞生长障碍，特别是肿瘤疾病，最好是基底细胞癌和/或棘细胞癌中的应用。
• POLYMERASE INHIBITORS AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  申请人：Schaefer-Korting Monika

  公开号：US20110182973A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to polymerase inhibitors, particularly polymerase alpha inhibitors, and the use thereof in the treatment of cell growth disorders, particularly tumor disorders, preferably actinic keratoses, basal cell carcinomas, and/or spinocellular carcinomas.
• [DE] POLYMERASE-HEMMER UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN<br/>[EN] POLYMERASE INHIBITORS AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2008138327A9

  公开（公告）日：2009-12-30

  [EN] The invention relates to polymerase inhibitors, particularly polymerase alpha inhibitors, and the use thereof in the treatment of cell growth disorders, particularly tumor disorders, preferably actinic keratoses, basal cell carcinomas, and/or spinocellular carcinomas.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs de polymérase, notamment des inhibiteurs de polymérase alpha, et leur utilisation lors de dysfonctionnements cellulaires, notamment de maladies tumorales, de préférence pour des kératoses actiniques, des basaliomes et/ou des carcinomes spinocellulaires.
  [DE] Die Erfindung betrifft Polymerase-Hemmer, insbesondere Polymerase alpha-Hemmer und ihre Verwendung bei Zellwachstumsstörungen, insbesondere Tumorerkrankungen, bevorzugt aktinische Keratosen, Basaliome und/oder spinozelluläre Karzinome.
• Sonochemical transformation of thymidine: A mass spectrometric study
  作者：Jisha Chandran、Usha K. Aravind、C.T. Aravindakumar

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2015.05.016

  日期：2015.11

  Ultrasound is extensively used in medical field for a number of applications including targeted killing of cancer cells. DNA is one of the most susceptible entities in any kind of free radical induced reactions in living systems. In the present work, the transformation of thymidine (dT) induced by ultrasound (US) was investigated using high resolution mass spectrometry (LC-Q-ToF-MS). dT was subjected

  超声在医学领域已广泛用于许多应用，包括靶向杀死癌细胞。DNA是生命系统中任何种类的自由基诱导的反应中最易感的实体之一。在当前的工作中，使用高分辨率质谱（LC-Q-ToF-MS）研究了超声（US）诱导的胸腺嘧啶核苷（dT）的转化。在充气和氩气饱和条件下，dT在四种不同的频率（200、350、620和1000 kHz）和三种功率密度（10.5、24.5和42 W / mL）下进行声处理。通过LC-Q-ToF-MS检测到总共20种修饰的核苷，包括未完全表征的dT二聚化合物。在这些产物中，仅在氩气气氛中获得了七种，而仅在充气条件下获得了两种。在确定的产品中，有基础改性产品和糖改性产品。产物是通过羟基自由基和氢原子的反应形成的。在充气条件下，反应通过氢过氧化物的形成而进行，而在氩气气氛中歧化和自由基重组占主导。该研究提供了dT的声化学转化途径的完整图片，该途径与超声暴露下的DNA损伤有关。