6-S-cysteinyldopamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-S-cysteinyldopamine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[2-(2-aminoethyl)-4,5-dihydroxyphenyl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: KEQKFGDUAKUKMN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 盐酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-S-cysteinyldopamine
  参考文献：
  名称：

  进一步了解L-半胱氨酸对多巴胺氧化化学的影响：与帕金森氏病潜在相关的反应途径。

  摘要：

  神经黑色素（一种通常在黑质（SN）的多巴胺能细胞体细胞质中发现的黑色聚合色素）的形成的第一步是将多巴胺（DA）自动氧化为DA-o-醌（1）。在这项研究中，证明了在存在L-半胱氨酸（CySH）的情况下，邻醌1会被清除，生成5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-Cys-DA，主要产品）和2-S-半胱氨酰多巴胺（ 2-S-CyS-DA，次要产品）。这些半胱氨酰缀合物比DA更容易被氧化。所得产物的相对产率取决于游离CySH的浓度。这些产品包括2,5-双-S-半胱氨酸多巴胺（2,5-bi-S-CyS-DA）和2,5,6-三-S-半胱氨酰多巴胺（2,5,6-三-S-CyS-DA DA），7-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1），8-（2-氨基乙基）-3,4 -二氢-5-羟基-2H-1 4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-5），以及这些二氢苯并噻嗪（DHBT）的许多半胱氨酸共轭物。当将2

  DOI：

  10.1021/tx960008f