3,4-Bis(trimethylsiloxy)-2-phenylethylamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis(trimethylsiloxy)-2-phenylethylamin
• 英文别名: 2-{3,4-Bis[(trimethylsilyl)oxy]phenyl}ethanamine；2-[3,4-bis(trimethylsilyloxy)phenyl]ethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂Si₂
• 分子量: 297.545
• InChiKey: MTTHITZIWQBJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsiloxy)-2-phenylethylamin 、 dodecanedioic acid bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired, releasable quorum sensing modulators

  摘要：

  我们通过一种操作简单的浸泡-冲洗程序，展示了以酰基高丝氨酸内酯和硝基多巴胺为特征的天然产物混合物在生物相容性二氧化钛表面的合成和固定。结果表明，固定化的混合物可通过从表面缓慢释放的方式，成为假单胞菌菌株体内强大的法定量感应（QS）激活剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc37287h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 盐酸多巴胺 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,4-Bis(trimethylsiloxy)-2-phenylethylamin
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired, releasable quorum sensing modulators

  摘要：

  我们通过一种操作简单的浸泡-冲洗程序，展示了以酰基高丝氨酸内酯和硝基多巴胺为特征的天然产物混合物在生物相容性二氧化钛表面的合成和固定。结果表明，固定化的混合物可通过从表面缓慢释放的方式，成为假单胞菌菌株体内强大的法定量感应（QS）激活剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc37287h

文献信息

• Synthese und pharmakologische Eigenschaften von silylierten Dopaminen und 4.4-Diphenylpiperidinen/Synthesis and Pharmacological Properties of Silylated Dopamines and 4,4-Diphenylpiperidines
  作者：Manfred Gerlach、Peter Jutzi、Johannes-Peter Stasch、Horst Przuntek

  DOI：10.1515/znb-1983-0221

  日期：1983.2.1

  Abstract Syntheses for the bis-O-trimethylsilylated (2), the tris-O,O,N-trimethylsilylated (3) and the tetrakis-O,O,N,N-trimethylsilylated dopamine (4) are described. The preparation of some N-trialkylsilylated 4,4-diphenylpiperidines 6-8 and of the N-triphenylsilylated piperidine 9 is also reported. The silylation of these neuropharmaca enhances their lipophilic character. Preliminary pharmacological

  摘要 描述了双-O-三甲基硅烷化 (2)、三-O,O,N-三甲基硅烷化 (3) 和四-O,O,N,N-三甲基硅烷化多巴胺 (4) 的合成。还报道了一些 N-三烷基甲硅烷基化 4,4-二苯基哌啶 6-8 和 N-三苯基甲硅烷基化哌啶 9 的制备。这些神经药的甲硅烷基化增强了它们的亲脂性。初步药理学研究表明这些化合物具有所需的中心作用。甲硅烷基化多巴胺 3 和 4 对由利血平诱发的刚性运动障碍综合征产生积极影响。甲硅烷基化 4,4-二苯基哌啶 6-9 对大鼠大脑中神经递质含量的影响与抗帕金森药物 1-叔丁基-4,4-二苯基哌啶（布地平）相同。
• Cyclic ions in the mass spectra of trimethylsilyl derivatives of substitutedo-dihydroxybenzenes
  作者：Robert J. Horvat、Samuel D. Senter

  DOI：10.1002/oms.1210181002

  日期：1983.10

  AbstractThe mass spectra of trimethylsilyl (TMS) ethers/methyl esters of phenolic acids containing o‐dihydroxybenzene groups have base peaks at [M−119]+ instead of the usual [M−15]+ and [M−31]+ that are characteristic of TMS/methyl esters of monohydroxyphenolic acids. These ions, formed by the loss of 31+88 u from the parent ion, possess a cyclic moiety as proven by substitution of deuterium atoms for hydrogen atoms in the TMS groups of the methyl esters of 3,4,5‐trihydroxybenzoic (gallic), 3,4‐dihydroxybenzoic (protocatechuic) and β‐(3,4‐dihydroxyphenyl)propenoic (caffeic) acids. Although these cyclic ions are the base peaks in TMS‐derivatized o‐dihydroxyphenolic acid esters, similar ions represent intense peaks but not necessarily the base peak in other derivatized compounds such as 1,2‐dihydroxybenzene, 1,2‐dihydroxy‐3‐methyl‐ and 1,2‐dihydroxy‐4‐methyl‐benzenes and flavan‐3‐ols that possess o‐dihydroxybenzene groups. Compounds possession m‐ or p‐dihydroxybenzene groups do not form these cyclic ions; therefore, this procedure for derivatization and interpretation of mass spectra is valuable for the identification of compounds containing o‐dihydroxybenzene groups in complex mixtures of isomeric compounds.
• GERLACH, M.;JUTZI, P.;STASCH, J. -P.;PRZUNTEK, H., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 2, 237-242
  作者：GERLACH, M.、JUTZI, P.、STASCH, J. -P.、PRZUNTEK, H.

  DOI：——

  日期：——
• GORDETSOV A. S.; PERESHEIN V. V.; ZAXAROVA R. P.; SKOBELEVA S. E.; DERGUN+, XIMIYA EHLEMENTOORGAN. SOED., GORKIJ,(1986) 34-37
  作者：GORDETSOV A. S.、 PERESHEIN V. V.、 ZAXAROVA R. P.、 SKOBELEVA S. E.、 DERGUN+

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired, releasable quorum sensing modulators
  作者：José Gomes、Alexander Grunau、Adrien K. Lawrence、Leo Eberl、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c2cc37287h

  日期：——

  We demonstrate the synthesis and immobilization of natural product hybrids featuring an acyl-homoserine lactone and a nitrodopamine onto biocompatible TiO2 surfaces through an operationally simple dip-and-rinse procedure. The resulting immobilized hybrids were shown to be powerful quorum sensing (QS) activators in Pseudomonas strains acting by slow release from the surface.

  我们通过一种操作简单的浸泡-冲洗程序，展示了以酰基高丝氨酸内酯和硝基多巴胺为特征的天然产物混合物在生物相容性二氧化钛表面的合成和固定。结果表明，固定化的混合物可通过从表面缓慢释放的方式，成为假单胞菌菌株体内强大的法定量感应（QS）激活剂。