1-(2'-Desoxy-β-D-ribopyranosyl)-thymin | 13091-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2'-Desoxy-β-D-ribopyranosyl)-thymin
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13091-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: ONILSPPLFMPZLF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Desoxy-β-D-ribopyranosyl)-thymin 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(2-oxo-ethoxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomers of 3?,4?-seco-2?-desoxythymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633175
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2'-Desoxy-β-D-ribopyranosyl)-thymin
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x

文献信息

• Iodine Monochloride Facilitated Deglycosylation, Anomerization, and Isomerization of 3-Substituted Thymidine Analogues
  作者：Ahmed Khalil、Keisuke Ishita、Tehane Ali、Rohit Tiwari、Ramy Riachy、Antonio Toppino、Sherifa Hasabelnaby、Naum Sayfullin、Allen G. Oliver、Judith Gallucci、Zhenguo Huang、Werner Tjarks

  DOI：10.1080/15257770.2014.945648

  日期：2014.12.2

  products accompanied by minor formation of α-furanosidic-, α-pyranosidic-, and β-pyranosidic nucleosides. On the other hand, 3,3′,5′-trisubstitued thymidine analogues were only deglycosylated and anomerized. These results are similar to those observed for the acidic hydrolysis of the glycoside bond in nucleosides, but were presumably caused by the Lewis acid character of an iodine electrophile.

  研究了胸苷、3-单-和 3,3',5'-三烷基取代的胸苷类似物与一氯化碘 (ICl) 的反应。在各种反应条件下，用 ICl 处理导致胸苷和 3-取代胸苷类似物的快速去糖基化、异构化和异构化，导致形成核碱基作为主要产物，伴随着少量形成 α-呋喃糖苷-、α-吡喃糖苷-，和β-吡喃糖苷核苷。另一方面，3,3',5'-三取代的胸苷类似物仅被去糖基化和异构化。这些结果类似于核苷中糖苷键的酸性水解所观察到的结果，但可能是由碘亲电试剂的路易斯酸特性引起的。
• The repair of thymine and thymidine bromohydrins, models of damaged nucleic acids, by a copper(II) and ascorbic acid system
  作者：Reiko Yanada、Taishin Akiyama、Takashi Harayama、Kazuo Yanada、Haruo Meguri、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39890000238

  日期：——

  Bromohydrins (1), (3), (4), and (5), damaged products of thymine derivatives, were repaired smoothly to regenerate the original thymine derivatives when exposed to ascorbic acid in the presence of a catalytic amount of Cu2+ in water at room temperature.

  胸腺嘧啶衍生物的受损产物溴代醇（1），（3），（4）和（5）在催化量的Cu 2+存在下于抗坏血酸中被平滑修复，从而再生了原始的胸腺嘧啶衍生物。在室温下加水。
• On the repair of thymine and thymidine bromohydrins: A possible new model for the damage and repair of nucleic acids.
  作者：Takashi HARAYAMA、Reiko YANADA、Taishin AKIYAMA、Mihiko TANAKA、Yuki FUJITA、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.612

  日期：——

  Bromohydrins (2, 3, 4, and 5), oxidatively damaged products of thymine bases, were repaired on exposure to sunlight, heat, and/or some reagents to regenerate the thymine bases. A radical mechanism is proposed for the repair reaction with sunlight and heat. A hypothesis concerning the biological significance of thymidine in deoxyribonucleic acid is presented.

  胸腺嘧啶碱的氧化损伤产物溴代醇（2、3、4和5）在暴露于阳光，热和/或某些试剂的情况下被修复，以再生胸腺嘧啶碱。提出了一种自由基机理用于与阳光和热的修复反应。提出了关于胸苷在脱氧核糖核酸中的生物学意义的假设。
• BAUD, M. V.;CHAVIS, C.;LUCAS, M.;IMBACH, J. -L., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 4437-4440
  作者：BAUD, M. V.、CHAVIS, C.、LUCAS, M.、IMBACH, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• MIXAJLOV, S. N.;EFIMTSEVA, E. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 7, 947-951
  作者：MIXAJLOV, S. N.、EFIMTSEVA, E. V.

  DOI：——

  日期：——