ethyl 2-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate | 330793-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-amino-3-iodopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 330793-35-6
• 化学式: C₉H₁₀IN₅O₂
• 分子量: 347.115
• InChiKey: VUMKKZOGJGVSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-amino-3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型荧光三唑腺嘌呤类似物的合成和光物理表征†

  摘要：

  荧光核酸碱基类似物是DNA结构的强大探针。在这里，我们描述了一系列2-（4-氨基-5-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-7-yl）和2-（4-amino-3-（1 H -1,2,3-triazol-4-yl）-1 H -pyrazolo [3,4- d ] pyrimidin-1-yl ）类似物经由Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。与在8位具有碳原子的类似物相比，在8位具有氮原子的化合物的量子产率提高了约十倍，斯托克斯位移降低了。此外，在8位具有氮原子的类似物显示出了更多的红移。与碳在相同位置掺入的那些相反。与先前表征的C8-三唑修饰的腺嘌呤相比，这个新的三唑-腺嘌呤化合物家族的发射电势显着降低（十倍或更多）。然而，这三种化合物具有光物理特性，这将使它们对于监测DNA内部变得有趣。

  DOI：

  10.1039/c4ob00904e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl 2-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型荧光三唑腺嘌呤类似物的合成和光物理表征†

  摘要：

  荧光核酸碱基类似物是DNA结构的强大探针。在这里，我们描述了一系列2-（4-氨基-5-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-7-yl）和2-（4-amino-3-（1 H -1,2,3-triazol-4-yl）-1 H -pyrazolo [3,4- d ] pyrimidin-1-yl ）类似物经由Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。与在8位具有碳原子的类似物相比，在8位具有氮原子的化合物的量子产率提高了约十倍，斯托克斯位移降低了。此外，在8位具有氮原子的类似物显示出了更多的红移。与碳在相同位置掺入的那些相反。与先前表征的C8-三唑修饰的腺嘌呤相比，这个新的三唑-腺嘌呤化合物家族的发射电势显着降低（十倍或更多）。然而，这三种化合物具有光物理特性，这将使它们对于监测DNA内部变得有趣。

  DOI：

  10.1039/c4ob00904e

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001019829A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, Ra, R2, R3 are defined as described herein and their use as protein Kinase inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、Ra、R2、R3的定义如本文所述，并且它们作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel hybrids targeting mTOR and HDACs for potential treatment of hepatocellular carcinoma
  作者：Shiyang Zhai、Huimin Zhang、Rui Chen、Jiangxia Wu、Daiqiao Ai、Shunming Tao、Yike Cai、Ji-Quan Zhang、Ling Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113824

  日期：2021.12
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1212327A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• EP1385524A1
  申请人：——

  公开号：EP1385524A1

  公开（公告）日：2004-02-04