4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-carboxyethyl)heptanedioic acid | 945744-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-carboxyethyl)heptanedioic acid
• 英文别名: 4-(2-Carboxyethyl)-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]heptanedioic acid；4-(2-carboxyethyl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanedioic acid
• CAS: 945744-14-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: ZKHACYGHQKLAQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  685.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-carboxyethyl)heptanedioic acid 在 palladium on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-amino-N,N'-bis[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-4-[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]heptanediamide
  参考文献：
  名称：

  金属表面化学修饰的仿生原理：三脚架邻苯二甲酸酯的合成，如铁载体和贻贝粘附蛋白的类似物

  摘要：

  按照仿生设计原理，已经合成了基于金刚烷基和三烷基甲基核心结构的四价支架。这些支架已与三种儿茶酚胺偶联，因此类似于许多天然金属粘合剂（例如贻贝粘附蛋白和铁载体，例如肠杆菌素）的三脚架识别基序。除了这种三脚架识别元件外，我们的支架还为效应分子的缀合提供了第四个位置。这些效应子可以通过生物相容性缀合技术缀合到支架上，并且可以用于为各种应用（例如在植入工程中）定制不同金属表面的特性。在这里，我们描述了几种三脚架金属粘合剂的合成及其在TiO 2上的固定化使用简单的浸涂程序即可涂刷表面。此外，我们证明了我们的表面结合剂通过染料偶联与染料曙红Y作为效应分子的结合。通过使用椭偏仪，飞行时间二次离子质谱仪，IR光谱仪和接触角测量仪对所得表面进行了分析，以确认三价表面粘合剂对TiO 2薄膜和纳米颗粒的比重。作为概念的证明，我们已经证明了曙红Y染料对TiO 2纳米颗粒的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201100715
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-<2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-4-nitroheptanedicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(2-carboxyethyl)heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-Hydroxy-pyridin-4(1H)-ones–Ciprofloxacin Conjugates as Dual Antibacterial and Antibiofilm Agents against Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02044

文献信息

• [EN] TARGETED NUCLEIC ACID CONJUGATE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES CIBLÉS
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017177326A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention provides conjugates that comprise a targeting moiety, a nucleic acid, and optional linking groups as well as synthetic intermediates and synthetic methods useful for preparing the conjugates. The conjugates are useful to target therapeutic nucleic acids to the liver and to treat liver diseases including hepatitis (e.g. hepatitis B and hepatitis D).

  这项发明提供了包括靶向基团、核酸和可选连接基团的共轭物，以及用于制备这些共轭物的合成中间体和合成方法。这些共轭物可用于将治疗性核酸靶向肝脏，并用于治疗包括肝炎（如乙型肝炎和丙型肝炎）在内的肝脏疾病。
• Sugar Balls: Synthesis and Supramolecular Assembly of [60]Fullerene Glycoconjugates
  作者：Haruhito Kato、Christoph Böttcher、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200700179

  日期：2007.6

  derivative, the entire 60-π-electron system of the fullerene core is retained. This architecture allows the basic cleavage of the acetyl protection groups of precursor adduct 16 without destruction of the core structure of the fullerene sugar. Dendritic glycoconjugate 17 containing six deprotected sugar building blocks is very soluble in water. The amphiphilic nature of 17 with its cone-shaped structure forces

  报告了完全脱保护的 C60 糖缀合物 4 和 17 的合成和表征。双（α-D-吡喃甘露糖基）丙二酰胺 4 是通过使用亲核环丙烷化化学获得的，这通常是一种非常通用的富勒烯功能化方法。富勒烯糖 17 包含两个树枝状 α-D-吡喃甘露糖苷，它们通过两个相邻的亚氨基桥连接到全碳框架。在 C60 的这种加合物类型中，它代表 1,9-dihydro-1a-aza-1(2)a-homo(C60-Ih)[5,6] 富勒烯衍生物，整个 60-π-电子系统保留了富勒烯核心。这种结构允许前体加合物 16 的乙酰基保护基团的基本裂解，而不会破坏富勒烯糖的核心结构。含有六个脱保护糖结构单元的树状糖缀合物 17 极易溶于水。具有锥形结构的 17 的两亲性质迫使在水溶液中形成小的超分子聚集体，以保护疏水性富勒烯单元免受水亚相的影响。DOSY NMR 光谱和 TEM 研究显示胶束糖球具有约 4 nm 的极窄尺寸分布。（©
• Exploring Rigid and Flexible Core Trivalent Sialosides for Influenza Virus Inhibition
  作者：Pallavi Kiran、Sumati Bhatia、Daniel Lauster、Stevan Aleksić、Carsten Fleck、Natalija Peric、Wolfgang Maison、Susanne Liese、Bettina G. Keller、Andreas Herrmann、Rainer Haag

  DOI：10.1002/chem.201804826

  日期：2018.12.20

  Herein, the chemical synthesis and binding analysis of functionalizable rigid and flexible core trivalent sialosides bearing oligoethylene glycol (OEG) spacers interacting with spike proteins of influenza A virus (IAV) X31 is described. Although the flexible Tris‐based trivalent sialosides achieved micromolar binding constants, a trivalent binder based on a rigid adamantane core dominated flexible

  在本文中，描述了带有可与A型流感病毒（IAV）X31的突突蛋白相互作用的寡乙二醇（OEG）间隔基的可官能化的刚性和柔性核心三价唾液酸的化学合成和结合分析。尽管基于Tris的柔性三价sialosides具有微摩尔结合常数，但基于刚性金刚烷核的三价粘合剂以三摩尔结合常数和血凝抑制常数为主导的柔性三脚架化合物。模拟研究表明，长OEG间隔基的构象罚分增加。使用分子建模和模拟以及生物物理分析的系统方法，这些发现强调了支架刚度的重要性以及与间隔物长度优化相关的挑战。
• Synthesis of Trivalent Flexible Frameworks with Ligands Comprising Catechol Units for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245270A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with a flexible basic framework for the functionalisation of surfaces, and methods for their production and use. The central atom of the flexible framework is hereby a tertiary aliphatic carbon atom. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, e.g. with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -Aryl-, -Heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an aryl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X—C[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequent purification of the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalize surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有灵活基础结构的三脚猫二酚衍生物，用于表面功能化的方法及其生产和使用方法。灵活框架的中心原子是三级脂肪碳原子。剩余的第四个桥头位置易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射性标记物、聚乙二醇或活性剂等进行反应。本发明中的化合物具有一般式X—C[(CH2)n—YZ]3，其中X代表一个群体—( )p—R5，其中p=0至10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═ 、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6；Y代表— —、—CH═CH—、—C≡C—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂芳基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，其中R1代表芳基，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基，Z代表二酚衍生物。该化合物的生产是通过将化合物X—C[( )n—Y']3与试剂Y"Z反应得到相应的化合物X—C[( )n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y'和Y"是Y的前体。根据本发明的公式（I）中的化合物适用于用于表面功能化的方法。本发明中化合物的X基团适用于通过点击化学手段可选地与效应物耦合。
• Synthese von tripodalen Catecholderivaten mit einem flexiblen Grundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2428503A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  Die vorliegende Erfindung beschreibt tripodale Catecholderivate mit einem flexiblen Grundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Zentralatom der flexiblen Gerüste ist dabei ein tertiäres aliphatisches Kohlenstoffatom. Die verbleibende vierte Brückenkopfposition kann leicht über sog. Click-Reaktionen weiter funktionalisiert werden, beispielsweise mit Biomolekülen, Farbstoffen, Radiomarkern, Polyethylenglykol oder Wirkstoffen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel X-C[(CH2)n-YZ]3, worin X für eine Gruppe -(CH2)p-R5 steht, worin p = 0-10 ist und R5 ausgewählt ist aus ―H, -NH2, -NO2, -OH, -SH, -O-NH2, -NH-NH2, -N=C=S-, -N=C=O-, - CH=CH2, -C≡CH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R6 Y für ―CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR1-, -Aryl-, -Heteroaryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR1-(C=O)-, -(C=O)-NR1-, -NH-(C=O)-NH-, -NH-(C=S)-NH- steht, R1 für eine Alkylgruppe, R6 für eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe und Z für ein Catecholderivat steht. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt, indem eine Verbindung X-C[(CH2)n-Y']3 mit einem Reagenz Y"Z zur korrespondierenden Verbindung X-C[(CH2)n-YZ]3 umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschließend gereinigt wird. Y' und Y" sind dabei Precursoren von Y. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können in einem Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet werden. Optional kann die Gruppe X der erfindungsgemäßen Verbindungen an einen Effektor gekuppelt sein, beispielsweise mittels Click-Chemie.

  本发明描述了用于表面功能化的具有柔性骨架的三元邻苯二酚衍生物、其制备方法及其用途。柔性骨架的中心原子是三级脂肪族碳原子。剩下的第四个桥头位置可以很容易地通过所谓的点击反应进一步官能化，例如与生物大分子、染料、放射性标记物、聚乙二醇或活性成分发生反应。 根据本发明的化合物具有通式 X-C[(CH2)n-YZ]3，其中 X 代表基团-( )p-R5，其中 p = 0-10，R5 选自-H、-NH2、-NO2、-OH、-SH、-O-NH2、-NH-NH2、-N=C=S-、-N=C=O-、-CH= 、-C≡CH、-COOH、-(C=O)H、-(C=O)R6 Y 是- -、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-S-S-，-NH-，-O-NH-，-NH-O-，-HC=N-O-，-O-N=CH-，-NR1-，-芳基-，-杂芳基-，-(C=O)-，-O-(C=O)-，-(C=O)-O-，-NH-(C=O)-，-(C=O)-NH-，-NR1-(C=O)-，-(C=O)-NR1-、-R1 是烷基，R6 是烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基，Z 是邻苯二酚衍生物。 化合物的制备方法是将化合物 X-C[( )n-Y']3与试剂 Y "Z 反应，得到相应的化合物 X-C[( )n-YZ]3，然后纯化反应产物。 Y' 和 Y" 是 Y 的前体。根据式 (I) 的化合物可用于表面功能化工艺。可选地，根据本发明的化合物的基团 X 可与效应物偶联，例如通过点击化学。