三氯杀螨砜 | 116-29-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯杀螨砜
• 中文别名: 天地红；2,4,4',5-四氯二苯砜；四氯二苯砜；1,2,4-三氯-5-[(4-氯苯基)磺酰]苯；退得完；涕滴恩；太地安；2,4,4",5-四氯二苯砜；2,4,5,4’-四氯二苯砜；2,4,5,4′-四氯二苯基砜；四氯杀螨蜂
• 英文名称: tetradifon
• 英文别名: p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulphone [Tetradifon]；4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulphone；4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulfone；tedion；p-chlorophenyl 2,4,5-trichlorophenyl sulphone；1,2,4-trichloro-5-(4-chlorophenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 116-29-0
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄O₂S
• mdl: MFCD00018127
• 分子量: 356.056
• InChiKey: MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5-147.5°
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5630 (estimate)
• 物理描述：
  COLOURLESS CRYSTALS.
• 颜色/状态：
  Crystals from benzene
• 气味：
  ODORLESS
• 溶解度：
  Solubility in acetone 67.3, methanol 3.46, ethyl acetate 67.3, hexane 1.52, dichloromethane 297, xylene 105 (all in g/L, 20 °C)
• 蒸汽压力：
  2.40X10-10 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  化学性质稳定，对一般酸、碱溶液以及高温和紫外线不易分解，无腐蚀性。应避免与强氧化剂接触。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride and sulfur oxides/.
• 腐蚀性：
  NON-CORROSIVE
• 保留指数：
  2462;2492.2;2447.6;2444.1;2535.7;2488.8;2449;2471;2480.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入灰尘被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of dust.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 3,000 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 3,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

治疗是对症和支持性的。油类不应作为泻药或皮肤清洁剂使用，因为它们会增加吸收。对于摄入，建议进行洗胃和使用活性炭和硫酸钠。如果发生皮肤接触，应去除受污染的衣物，并用肥皂和水彻底清洁皮肤。儿童和成人的癫痫管理使用的是安定或苯巴比妥。尤其是在儿童中同时使用安定和苯巴比妥时，可能会出现呼吸抑制甚至呼吸停止。这些药物最好只在可以进行紧急气管插管的重症监护区使用。/建议/在有机氯中毒的患者中不使用肾上腺素，因为有机氯化物会引起心肌兴奋性和室性心律失常。然而，在输液无效的低血压情况下可能需要使用多巴胺，在心肺骤停的情况下可能需要使用肾上腺素。/有机氯杀虫剂/

Treatment is symptomatic and supportive. Oils should not be used as either cathartics or dermal cleansing agents, as they increase absorption. Gastric lavage and use of activated charcoal and sodium sulfate are indicated for ingestion. If dermal exposure occurred, contaminated clothes should be removed, and the skin should be thoroughly cleansed with soap and water. Management of seizures in both children and adults is with Valium or phenobarbital. Respiratory depression and even respiratory arrest, especially with concomitant use of Valium and phenobarbital in children, may occur. These drugs preferably should be used only in critical care areas where emergency endotracheal intubation can be performed. /It is recommended/ that epinephrine not be utilized in patients with organochlorine poisoning, as the organochlorines induce myocardial irritability and ventricular arrhythmias may occur. However, dopamine may be necessary in the event of hypotension unresponsive to fluid administration, and epinephrine may be necessary in the event of cardiopulmonary arrest. /Organochlorine insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

以不同程度，有机氯化合物从肠道被吸收，同时也可以通过肺和皮肤吸收。/固态有机氯化合物/

In varying degrees, organochlorines are absorbed from the gut and also by the lung and across the skin. /Soild Organochlorines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，口服单一剂量后，70%在48小时内通过胆汁在粪便中排出。

In rats, following oral administration of a single dose, 70% was excreted via the bile in the feces within 48 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  WR5850000
• 海关编码：
  2930909054

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性 大鼠急性经口LD₅₀＞5000 mg/kg。含500 mg/kg剂量的饲料喂养大鼠2个月，未见有害影响；1000 mg/kg剂量喂养60天，也未见其后代有异常现象。

化学性质
纯品为白色结晶，无臭味；工业品为黄色或土黄色粉末。熔点（工业品为120～140℃），蒸气压为3.199×10⁻⁸ Pa (20℃)。微溶于乙醇、丙酮、苯、二甲苯、氯仿等有机溶剂；不溶于水。化学性质稳定，对一般酸碱溶液、高温和紫外线不易分解，无腐蚀性。

用途
具有良好的杀螨卵和幼螨的效果，残效期长达40～50天，可用于防治棉、柑橘、苹果等植物初孵化螨、卵盛期或成螨较少时期。使用含量为0.05%时可抑制雌螨产卵和使之不育。

该品为接触性杀螨剂，用于防治果树、棉花、蔬菜的螨类；使用浓度为0.05%时可抑制雌螨产卵并使其不育。可用于防治山楂叶螨、苹果全瓜螨、柑橘全瓜螨和召叶螨等害虫。

生产方法
由三氯苯经氯磺化制得中间体三氯苯磺酰氯，再与氯苯在三氯化铝存在下缩合制得三氯杀螨砜。原料消耗定额：三氯苯750 kg/t、氯磺酸1570 kg/t、三氯苯磺酰氯990 kg/t、氯苯440 kg/t、三氯化铝500 kg/t。

生产方法
首先进行氯磺化，将三氯苯滴加到过量的氯磺酸中，反应温度80～90℃，3小时。排出气体用水吸收生成三氯苯磺酰氯，冷却析出后经水洗（必要时加少量硝酸氧化），脱水、干燥供缩合使用。

缩合 三氯苯磺酰氯与氯苯在三氯化铝或氯化铁作催化剂下缩合生成三氯杀螨砜。反应为亲电子二级反应，氯苯滴加，反应温度145～155℃，1.5～3小时。产物倾入90℃热水中，搅拌析出三氯杀螨砜，经水洗、烘干得原粉。

类别 农药
毒性分级 中毒
急性毒性 口服-大鼠 LD₅₀: 566 毫克/公斤；口服-狗LD₅₀: 2000 毫克/公斤

可燃性危险特性 燃烧产生有毒硫氧化物和氯化物气体
储运特性 库房通风低温干燥，与氧化剂(硝铵)、食品添加剂分开存放
灭火剂 水、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯杀螨砜 以87%的产率得到4,2',4',5'-tetrachlorodiphenyl sulfone-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aryl sulfone sulfonic acids

  摘要：

  一种制备芳基磺酸磺酸盐的方法，通过在几乎无水的条件下，将熔融状态的芳基磺酮与三氧化硫反应。

  公开号：

  US04620950A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 三氯杀螨砜
  参考文献：
  名称：

  Huisman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 103,112, 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。

表征谱图