ethyl 2-[4-methoxy-2-nitrophenoxy]acetate | 109364-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-methoxy-2-nitrophenoxy]acetate
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-2-nitrophenoxyacetate；ethyl 2-(4-methoxy-2-nitrophenoxy)acetate；ethyl (4-methoxy-2-nitrophenoxy)acetate
• CAS: 109364-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• mdl: MFCD11538812
• 分子量: 255.227
• InChiKey: PIIFWMUNVYAQEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-methoxy-2-nitrophenoxy]acetate 在 三溴化硼 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-(2-(6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Exploring Left-Hand-Side substitutions in the benzoxazinone series of 4-amino-piperidine bacterial type IIa topoisomerase inhibitors

  摘要：

  An SAR survey at the C-6 benzoxazinone position of a novel scaffold which inhibits bacterial type IIa topoisomerase demonstrates that a range of small electron donating groups (EDG) and electron withdrawing groups (EWG) are tolerated for antibacterial activity. Cyano was identified as a preferred substituent that affords good antibacterial potency while minimizing hERG cardiac channel activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.126
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-[4-methoxy-2-nitrophenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  以离子自由基对 [ArH.cntdot.+,NO2.cntdot.] 作为反应中间体的芳族硝化反应。二烷氧基苯电荷转移活化的时间分辨研究

  摘要：

  在亲电条件下和通过电荷转移活化进行的芳族硝化作用提供相同的产率和来自常见系列芳族醚 (ArH) 的硝化产物的异构体分布。时间分辨光谱确定电荷转移硝化通过离子自由基对 (ArH/sup +/,NO/sub 2/) 进行，由电子供体 - 受体或 ..pi.. 复合物的有意激发产生芳烃与 C(NO/sub 2/)/sub 4/。电荷转移带的激光闪光光解定义了芳烃阳离子自由基 ArH/sup +/ 的演化，并允许在各种溶剂和添加的盐中描绘其衰变动力学。在取代的对二甲氧基苯 CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X 中检查 ArH/sup +/ 的内部捕获，其中 X = CO/sub 2/H, CO/ sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, 和 CH/sub 2/OH 作为侧基官能团。在亲电芳香硝化的背景下讨论了 (ArH/sup +/, NO/sub

  DOI：

  10.1021/ja00251a032

文献信息

• COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND METHODS OF UTILIZING ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20100216783A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides arylpiperazine derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder and depression.

  本发明提供了可以优势地用于治疗精神分裂症和相关精神病，如急性躁狂、双相情感障碍、自闭症和抑郁症的芳基哌嗪衍生物。
• New Herbicide Models from Benzoxazinones:  Aromatic Ring Functionalization Effects
  作者：Francisco A. Macías、João M. De Siqueira、Nuria Chinchilla、David Marín、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf062709g

  日期：2006.12.1

  electronic molecular parameters, the resulting molecular volume (V) and dipole moment (mu) being the most influential ones. Halogenations at C-6 and fluorination at C-7 were the most successful modifications. Compounds 6-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6F-D-DIBOA), 7-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (7F-D-DIBOA), and 6-chloro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6Cl-D-DIBOA) had the highest phytotoxic

  苯并恶嗪酮及其一些合成衍生物在寻找除草剂模型开发的新线索中的用途已被广泛讨论。由于苯并恶嗪酮骨架包含三个不同的潜在官能化区域（C-2，N-4和芳族质子H-5，H-6，H-7和H-8），并且前两个已经进行了优化，这项工作的主要目的是将芳香族质子替换为不同的取代基类型，并研究所制备的化学品对所选标准目标物种（STS）和杂草的影响。因此，在不同位置引入了芳族取代基的不同组合，包括甲氧基，甲氧基羰基，氟，氯和三氟甲基。植物毒性结果已成功与空间和电子分子参数相关联，最有影响的分子体积（V）和偶极矩（mu）。最成功的修饰是C-6处的卤代和C-7处的氟化。化合物6-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6F-D-DIBOA），7-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（ 7F-D-DIBOA）和6-氯-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6Cl-D-DIBOA）具有最高的植物毒
• Compositions, Synthesis, And Methods Of Using Piperazine Based Antipsychotic Agents
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20090298819A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides novel piperazine derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder and depression.

  本发明提供了一种新颖的哌嗪衍生物，可以优势地用于治疗精神分裂症和相关精神病，如急性躁狂、双相情感障碍、自闭症和抑郁症。
• Selective nitration versus oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with nitrogen dioxide
  作者：R. Rathore、E. Bosch、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81329-6

  日期：1994.1

  Various alkyl-substituted p-dialkoxybenzenes (ArH) react readily with nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane solution via either nitration (ArNO2) or oxidative dealkylation to quinones (Q). Spectral transients indicate that these coupled processes from the dialkoxybenzene radical cation (ArH+·) formed as the common reactive intermediate from electron-transfer in the disproprtionated precursor [ArH

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。
• Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.
  作者：YUICHI HASHIMOTO、TAKAYOSHI ISHIZAKI、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3891

  日期：——

  4-Acetoxy-2H-1, 4-benzoxazin-3 (4H)-one (3) undergoes rearrangement or nucleophilic attack to give 2-, 5-, 6-, and 7-substituted derivatives of the benzoxazinone according to the reaction conditions. The formation of 5- and 7-substituted products was interpreted in terms of nucleophilic attack on the cation (14) formed by the heterolysis of the N-O bond of 3. For the formation of 6-substituted derivatives of the benzoxazinone, participation of the oxygen atom at position 1 of the benzoxazinone (that is, formation of an oxonium ion, 18) is important. A possible mechanism for the formation of 2-substituted products also involves an oxonium ion (19). These novel aspects of acetoxybenzoxazinone chemistry may contribute to an understanding of the mechanism of the actions of the prohibitins in cereal plants.

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。

表征谱图