2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯 | 69825-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl (2-methoxyphenyl)glycinate；Ethyl 2-(2-methoxyphenylamino)acetate；ethyl 2-(2-methoxyanilino)acetate
• CAS: 69825-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01137169
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ZTMOEWCQFSDPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2-methoxyphenyl)amino)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的1,3,4-恶二唑类似物的合成和生物潜力

  摘要：

  在继续探索新的抗增殖剂的研究工作中，我们在此报告了两个新系列的N-（取代的苯基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a – j）和N -{[5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基}取代的苯胺（4k – t）类似物。测试了15种化合物（4a – h和4n）的抗增殖活性，针对近60种NCI人类癌细胞系的9种不同成分。N-（2-甲氧基苯基）-5-（4-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-胺（4b）和4- {5-[（2-甲氧基苯基）氨基] -1,3,4-恶二唑-2-基}酚（4c）在该系列中显示出最大的抗增殖活性，平均增长百分比（GPs）为45.20和56.73。化合物4b在近47个癌细胞系上显示出显着的百分比生长抑制（GIs），并且发现对HL-60（TB），MDA-MB-435，OVCAR-3和K-562具有较高的GIs（ GIs分别为109.62、105.90、91.94和88.30。同

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2109-1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化 CF3-烯烃与 N-芳基甘氨酸的顺序脱羧/脱氟氨烷基化

  摘要：

  描述了CF 3 -烯烃与N-芳基甘氨酸的光氧化还原催化顺序脱羧/脱氟氨基烷基化。这种无金属且氧化还原中性的方案能够以良好的产率有效地获得单氟烯基-1,5-二胺，并具有出色的官能团相容性。机理研究表明该反应以偕二氟烯基胺为中间体通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02154

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003121A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,4‑二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用。本发明的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，其结构式为其中，R1～R4分别选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、苄基中的一种；R5～R7分别选自氢、卤素、烷氧基、取代烷基中的一种；R8选自羟基、酰胺基、亚磷酸酯基中的一种。本发明提供了一种多取代的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，该3,4‑二氢喹唑啉衍生物具有芳香基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用作T型钙通道阻滞剂、锥虫硫酮还原酶(TryR)抑制剂和抗癌试剂，并表现出抗肿瘤生物活性。
• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Copper-Catalyzed Oxidative [4 + 2]-Cyclization Reaction of Glycine Esters with Anthranils: Access to 3,4-Dihydroquinazolines
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01246

  日期：2019.6.7

  synthesis of 3,4-dihydroquinazolines has been developed via copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative [4 + 2]-cyclization of glycine derivatives with anthranils. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions. Various 3,4-dihydroquinazoline derivatives could be easily obtained starting from titled products through chemical transformations, which

  通过铜催化甘氨酸衍生物与蒽基的氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应，已开发出一种高效且原子经济的合成3,4-二氢喹唑啉的方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和宽底物耐受性。可以从标题产物开始通过化学转化容易地获得各种3,4-二氢喹唑啉衍生物，这进一步增强了其在有机合成和药物开发中的合成效用。
• Arylamino containing hydroxamic acids as potent urease inhibitors for the treatment of Helicobacter pylori infection
  作者：Qi Liu、Wei-Kang Shi、Shen-Zhen Ren、Wei-Wei Ni、Wei-Yi Li、Hui-Min Chen、Pei Liu、Jing Yuan、Xiao-Su He、Jia-Jia Liu、Peng Cao、Pu-Zhen Yang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.065

  日期：2018.8

  evaluated as anti-virulence agents for the treatment of gastritis and gastric ulcer caused by Helicobacter pylori. In vitro enzyme-based screen together with in vivo assays and structure−activity relationship (SAR) studies led to the discovery of three potent urease inhibitors 3-(3,5-dichlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3a), 3-(2-chlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3d) and 3-(2,4-dichlorophenylam

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤