2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 | 398470-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (2-methoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)acetate；Methyl 2-[(2-methoxyphenyl)amino]acetate；methyl 2-(2-methoxyanilino)acetate
• CAS: 398470-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02932924
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XGHRXDSXOSZYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-1-(2-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and In vitro evaluation of potent, novel, small molecule inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a series of tetramic acid-based and hydroxvquinolinone-based inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1). These studies resulted in the identification of several compounds which showed excellent potency against PAI-1. The design, synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00078-1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 邻甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲氧基乙醛与苯胺的酸催化化学扩散反应

  摘要：

  描述了2，2-二甲氧基乙醛和苯胺的化学发散反应，其基于CC键断裂或反应中间体的重排过程而建立。这些反应以条件确定的方式进行，具有良好的官能团耐受性。在第一个模型，2,2-二甲氧基乙醛与苯胺，以形成一个新的C反应N键，在O3存在下2，通过一个C C键的裂解反应。然而，在第二个模型中，通过在不存在O 2的情况下进行反应，发生了Heyns重排并生成了一个新的C。O键形成苯基甘氨酸甲酯。这种条件确定的反应不仅为生物质衍生的平台分子2，2，2-二甲氧基乙醛的增值转化提供了新途径，而且为合成N-芳基甲酰胺和苯基苯基甘氨酸甲酯提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.10.033

文献信息

• A Convenient Method for Preparation of α-Imino Carboxylic Acid Derivatives and Application to the Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivative
  作者：Tsubasa Inokuma、Takahisa Jichu、Kodai Nishida、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1248/cpb.c17-00158

  日期：——

  glycine derivatives for the synthesis of α-imino carboxylic acid derivatives. Using this methodology, utilization of unstable glyoxic acid derivatives was avoided. Furthermore, using this methodology we synthesized novel α-imino carboxylic acid derivatives such as α-imino phenyl ester, perfluoroalkyl etsers, imides, and thioester. The asymmetric Mannich reaction of those novel imine derivatives with 1

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• Direct Aryl C−H Amination with Primary Amines Using Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Alison Levens、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201709523

  日期：2017.12.4

  photoredox catalyst under an aerobic atmosphere. A wide variety of primary amines, including amino acids and more complex amines are competent coupling partners. Various electron‐rich aromatics and heteroaromatics are useful scaffolds in this reaction, as are complex, biologically active arenes. We also describe the ability to functionalize arenes that are not oxidized by an acridinium catalyst, such as

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  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Yaxiong Wang、Huihuang Li、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c5ob00109a

  日期：——

  A new strategy has been developed for the synthesis of α-amino acid esters via a tandem hydrolysis/decarboxylation/nucleophilic substitution using TBAI/TBHP.

  已开发出一种新的策略，通过使用TBAI/TBHP进行串联水解/脱羧/亲核取代合成α-氨基酸酯。
• Structure-based design of protein tyrosine phosphatase-1B inhibitors
  作者：Emma Black、Jason Breed、Alexander L. Breeze、Kevin Embrey、Robert Garcia、Thomas W. Gero、Linda Godfrey、Peter W. Kenny、Andrew D. Morley、Claire A. Minshull、Andrew D. Pannifer、Jon Read、Amanda Rees、Daniel J. Russell、Dorin Toader、Julie Tucker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.068

  日期：2005.5

  Using structure-based design, a new class of inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B) has been identified, which incorporate the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one-1,1-dioxide template.
• Synthesis and biological evaluation of 1,4-diazepane derivatives as T-type calcium channel blockers
  作者：Su Jin Gu、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Hye Jin Chung、Hyewon Rhim、So Yeob Han、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.084

  日期：2010.5

  We have synthesized and biologically evaluated 1,4-diazepane derivatives as T-type calcium channel blockers. In this study, we discovered compound 4s, a potential T-type calcium channel blocker with good selectivity over hERG and N-type calcium channels. In addition, it exhibited favorable pharmacokinetic characteristics for further investigation of T-type calcium channel related diseases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.