17beta-羟基-17-(3-羟基-1-丙炔基)雄甾-4-烯-3-酮 | 55542-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-羟基-17-(3-羟基-1-丙炔基)雄甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 17,23-dihydroxy-21,24-dinor-17βH-chol-4-en-20-yn-3-one
• 英文别名: 17,23-Dihydroxy-21,24-dinor-17βH-chol-4-en-20-in-3-on；17β-hydroxy-17-(3-hydroxy-1-propynyl)androst-4-ene-3-one；17beta-Hydroxy-17-(3-hydroxy-1-propynyl)androst-4-ene-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-17-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 55542-26-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: GBFFSHZRGVVSDW-GUCLMQHLSA-N

物化性质

• LogP：
  2.24 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-羟基-17-(3-羟基-1-丙炔基)雄甾-4-烯-3-酮 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 坎利酮
  参考文献：
  名称：

  一种螺内酯中间体坎利酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种化学药物的合成方法，具体是一种螺内酯中间体坎利酮的合成方法。该方法以化合物I 4‑雄烯二酮(4AD)为原料，依次经过炔化反应、氢化反应、氧化环合反应、上溴脱溴反应制得化合物V坎利酮，反应路线如下：本发明对于重要的21,17‑羧内酯螺环结构的构建，采取了与以前工艺不同的方式，开发了一条更简洁高效的合成路线，本发明具有收率高、选择性好、成本低、反应温和、能够适合工业化的特点，该方法稳定，易于实现。

  公开号：

  CN104327150B
• 作为产物：
  描述：

  21,24-dinor-17βH-chol-5-en-20-yne-3β,17,23-triol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 17beta-羟基-17-(3-羟基-1-丙炔基)雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 5094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4507238A
  申请人：——

  公开号：US4507238A

  公开（公告）日：1985-03-26
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 5094
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• 一种螺内酯中间体坎利酮的合成方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN104327150B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种化学药物的合成方法，具体是一种螺内酯中间体坎利酮的合成方法。该方法以化合物I 4‑雄烯二酮(4AD)为原料，依次经过炔化反应、氢化反应、氧化环合反应、上溴脱溴反应制得化合物V坎利酮，反应路线如下：本发明对于重要的21,17‑羧内酯螺环结构的构建，采取了与以前工艺不同的方式，开发了一条更简洁高效的合成路线，本发明具有收率高、选择性好、成本低、反应温和、能够适合工业化的特点，该方法稳定，易于实现。